1-{2-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-5-(propoxymethyl)phenyl}ethanone, fumarate salt | 156639-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-5-(propoxymethyl)phenyl}ethanone, fumarate salt
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-(2-hydroxy-3-((1-methylethyl)amino)propoxy)-5-(propoxymethyl)phenyl)-, (2E)-2-butenedioate (2:1) (salt)；(E)-but-2-enedioic acid;1-[2-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-5-(propoxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 156639-36-0
• 化学式: C₄H₄O₄*2C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 762.938
• InChiKey: QBRWYIRCMMBGQK-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯甲基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-{2-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-5-(propoxymethyl)phenyl}ethanone, fumarate salt
  参考文献：
  名称：

  与醋丁洛尔和西利洛尔相关的 5-(烷氧基甲基)-2-(3-烷基氨基-2-羟基丙氧基)苯基乙酮的合成和体外药理学评价

  摘要：

  描述了 13 种衍生自 2-羟基苯乙酮的芳氧基氨基丙醇类类似物作为潜在 β-阻断剂的构效关系。合成的化合物在分子的亲水部分具有异丙基或叔丁基，在亲脂部分具有烷氧基甲基取代基。目标化合物通过已建立的四步法制备，其结构通过紫外、红外、1H NMR 和 13C NMR 光谱的解释以及元素分析得到证实。在离体的豚鼠心房 (β1) 和气管 (β2) 上测定了制备的外消旋化合物的 β-肾上腺素溶解功效，并表示为对异丙肾上腺素心动过速的 pA2 值。假定的心脏选择性表示为 β1/β2 比率和具有烷氧基的化合物的值（CH3O、iC3H5O、C5H11O、CH2CHCH2O、CH3OCH2CH2O) 在分子的亲脂部分和叔丁基在分子的亲水部分被发现与标准醋丁洛尔和西利洛尔相当或更高。浓度为 10-7 mol/dm3 的所有评估物质也显示出负面的变时作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600136