But-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate | 102540-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: But-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 102540-92-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NXNOAABDUVVIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide,bromide 、 But-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIYAMA, TAMEJIRO;WAKASA, NORIKO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3259-3262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到But-3-en-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇作为对映选择性 C-C 偶联中丙烯醛的等价物：氨吡啶内酯 R、J 和 S 的全合成

  摘要：

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01809

文献信息

• [(<i>p</i>-Cymene)RuCl₂]₂: An Efficient Catalyst for Highly Regioselective Allylic Alkylations of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.201402825

  日期：2014.8.11

  are excellent nucleophiles for ruthenium‐catalyzed allylic alkylations. Although [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 was found to be the most reactive catalyst investigated, with the resulting allyl complexes reacting at temperatures as low as −78 °C, unfortunately the process took place with only moderate regio‐ and diastereoselectivity. In contrast, [(p‐cymene)RuCl2]2 allowed allylations to be performed with a high degree

  螯合的氨基酸酯烯醇盐是钌催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。尽管发现[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6是最活泼的催化剂，但生成的烯丙基络合物在低至-78°C的温度下反应，但不幸的是，该过程仅在区域和非对映选择性中等。相反，[（p- cymene）RuCl 2 ] 2允许烯丙基化具有高度的区域保留性。发现具有末端双键的仲烯丙基羧酸盐是反应性最强的底物，产生具有完美的区域保留和手性转移的支链氨基酸。在这种情况下，与类似物钯配合物相比，未观察到原位形成的Ru-烯丙基配合物的异构化。这个自由异构化协议也可以被用于（合成Ž）构型γ，δ不饱和氨基酸衍生物，从（起始ž）-烯丙基底物。在这里，发现活性更高的磷酸盐优于羧酸盐，以几乎定量的产量提供所需的氨基酸，并具有良好的区域和立体保留能力。因此，Ru催化的烯丙基化反应可以很好地克服Pd催化方法的缺点。
• <i>O-</i>Acetyl 1,3-Propanediol as an Acrolein Proelectrophile in Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation
  作者：Katherine L. Verboom、Cole C. Meyer、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01022

  日期：2023.5.26

  O-Acetyl 1,3-propanediol serves as an acrolein proelectrophile in π-allyliridium-C,O-benzoate-catalyzed carbonyl allylations mediated by racemic α-substituted allylic acetates. Using the iridium catalyst modified by (R)-SEGPHOS, a variety of 3-hydroxy-1,5-hexadienes are formed with uniformly high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity.

  O-乙酰基 1,3-丙二醇在 π-烯丙基铱-C , O-苯甲酸酯催化的由外消旋 α-取代烯丙乙酸酯介导的羰基烯丙基化中充当丙烯醛亲电子试剂。使用 ( R )-SEGPHOS 改性的铱催化剂，可以形成多种具有一致高水平区域选择性、反非对映选择性和对映选择性的 3-羟基-1,5-己二烯。
• Asymmetric coupling of arylmagnesium bromides with allylic esters
  作者：Tamejiro Hiyama、Noriko Wakasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98166-8

  日期：1985.1
• HIYAMA, TAMEJIRO;WAKASA, NORIKO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3259-3262
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、WAKASA, NORIKO

  DOI：——

  日期：——
• Allyl Alcohol as an Acrolein Equivalent in Enantioselective C–C Coupling: Total Synthesis of Amphidinolides R, J, and S
  作者：Cole C. Meyer、Katherine L. Verboom、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c01809

  日期：——

  The first systematic study of catalytic enantioselective 1,2-additions to acrolein is described. Specifically, using allyl alcohol as a tractable, inexpensive acrolein proelectrophile, iridium-catalyzed acrolein allylation is achieved with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. This process delivers 3-hydroxy-1,5-hexadienes, a useful compound class that is otherwise challenging

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。