2-cyclododecen-1-ol | 13786-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclododecen-1-ol
• 英文别名: cyclododec-2-enol；1-Hydroxy-cyclododecen-(2)；3-Hydroxy-cyclododecen-(1)；Cyclododec-2-en-1-ol
• CAS: 13786-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: HNTAJRDNEDXPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  133 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclododecen-1-ol 在 PFC 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-cyclododecenone
  参考文献：
  名称：

  用于醇选择性氧化的氟铬酸吡啶鎓或氯铬酸苄基三甲基铵

  摘要：

  在伯醇存在下仲醇的选择性氧化已通过以下顺序实现，(1) 用 t-BuMe2SiCl 选择性保护伯醇，(2) 用标题试剂氧化仲醇，以及 (3) 伯醇的脱保护羟基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2019
• 作为产物：
  描述：

  环氧十二烷 在 碘 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 31.0h， 生成 2-cyclododecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘代三甲基硅烷和DBU将环氧乙烷逐步转化为烯丙醇

  摘要：

  由六甲基乙硅烷和碘制得的碘三甲基硅烷与环氧乙烷平稳反应，生成（2-碘烷氧基）三甲基硅烷，可以用DBU以高收率将其转化为烯丙基醇。整个转换可以一锅进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92598-x

文献信息

• Metal dependence in gif-type reactions. The Cu(II)-catalyzed olefination of saturated hydrocarbons by -butyl hydroperoxide.
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri、Darío Doller、Bin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61621-0

  日期：1993.1

  corresponding cycloalkenes by treatment with -butyl hydroperoxide (TBHP) in pyridine/acetic acid solution in the presence of Cu(OAc)2.H2O. When iron salts used instead of copper salts, the major reaction product is the corresponding ketone. Differences between the iron-catalyzed and the copper-catalyzed reactions support a metal-dependent reaction pathway.

  在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下，通过在吡啶/乙酸溶液中用过氧化氢丁酸（TBHP）处理，将环烷烃转化为相应的环烯烃。当使用铁盐代替铜盐时，主要反应产物为相应的酮。铁催化反应和铜催化反应之间的差异支持金属依赖性反应途径。
• Catalyst system and process for rearrangement of epoxides to allylic alcohols
  申请人：——

  公开号：US20030065230A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  A catalyst system that can be used to achieve (a) preparation of allylic alcohols by rearrangement of the corresponding epoxide, when the allylic alcohol is a desired product; (b) subsequent reaction, e.g., selective oxidation, of the allylic alcohols obtained in step (a) to afford a desired product, e.g., alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds; and/or (c) the ability to perform steps a) and b) in a one-pot process. In one embodiment, the catalyst system includes (i) at least one primary catalyst includes one or more homogeneous or heterogeneous, inorganic, organic or complex metal-containing compound, and (ii) at least one activator/modifier comprising at least one phenolic compound.

  该催化剂系统可用于实现以下目标：(a) 通过重排相应环氧化物制备烯丙醇，当烯丙醇是所需产物时；(b) 后续反应，例如选择性氧化，以获得所需产物，例如α，β-不饱和羰基化合物；和/或(c) 能够在一个反应釜中完成步骤a)和b)。在一种实施例中，该催化剂系统包括：(i) 至少一个初级催化剂，包括一个或多个均相或异相、无机、有机或复合金属化合物，以及(ii) 至少一个活化剂/改性剂，包括至少一个酚类化合物。
• SYNTHESIS OF PARA-BRIDGED BENZENE COMPOUNDS. III
  作者：M. F. Bartlett、S. K. Figdor、K. Wiesner

  DOI：10.1139/v52-040

  日期：1952.4.1

  2-5-Octamethylene tetrahydrophthalic anhydride does not form even a trace of the corresponding phthalic anhydride on dehydrogenation, but partly dissociates back into cyclododecadiene and maleic anhydride. 2-5-Nonamethylene tetrahydrophthalic anhydride dehydrogenates with considerable difficulty.

  2-5-八亚甲基四氢酞酸酐在脱氢过程中不会形成相应的邻苯二酸酐，但部分解离为环十二烯和马来酸酐。2-5-九亚甲基四氢酞酸酐的脱氢反应相当困难。
• Sasaki, Kazuaki; Mori, Toshiharu; Doi, Yoshitaka, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 415 - 418
  作者：Sasaki, Kazuaki、Mori, Toshiharu、Doi, Yoshitaka、Kawachi, Akinori、Aso, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for converting oxiranes to allylic alcohols by an organosilicon reagent
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00504a045

  日期：1979.5