di-tert-butyl 5,5′-(5,8-dioxa-2,11-diazadodecane-1,12-dioyl)-bis(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate) | 1431160-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5,5′-(5,8-dioxa-2,11-diazadodecane-1,12-dioyl)-bis(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate)
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[2-[2-[2-[[(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1431160-02-9
• 化学式: C₅₈H₈₂N₄O₁₀Si₂
• 分子量: 1051.48
• InChiKey: NJTFIDSFHKRYQO-IJRXTQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 5,5′-(5,8-dioxa-2,11-diazadodecane-1,12-dioyl)-bis(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到N,N′-((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effects within a C2-symmetric organocatalyst: the potential formation of a chiral catalytic pocket

  摘要：

  本研究介绍了五种新型 C2 对称有机催化剂的合成，这些催化剂可在不使用添加剂的情况下，以较低的催化剂负载量（1 摩尔%）促进水上不对称醛醇反应。每种催化剂都由两个二烯丙基酰胺单元组成，并由一个对称的烷基桥基连接，从而可以系统地调节催化位点的邻近性。通常情况下，本手稿中催化位点距离较近的催化剂在转化率（高达 >99%）、非对映异构体比率（4/96，同/反）和对映异构体过量（高达 97%）方面的反应效果最好。这种效果归因于在水包油界面的氢键作用下形成的手性口袋。

  DOI：

  10.1039/c3ob27250h
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.13h， 生成 di-tert-butyl 5,5′-(5,8-dioxa-2,11-diazadodecane-1,12-dioyl)-bis(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effects within a C2-symmetric organocatalyst: the potential formation of a chiral catalytic pocket

  摘要：

  本研究介绍了五种新型 C2 对称有机催化剂的合成，这些催化剂可在不使用添加剂的情况下，以较低的催化剂负载量（1 摩尔%）促进水上不对称醛醇反应。每种催化剂都由两个二烯丙基酰胺单元组成，并由一个对称的烷基桥基连接，从而可以系统地调节催化位点的邻近性。通常情况下，本手稿中催化位点距离较近的催化剂在转化率（高达 >99%）、非对映异构体比率（4/96，同/反）和对映异构体过量（高达 97%）方面的反应效果最好。这种效果归因于在水包油界面的氢键作用下形成的手性口袋。

  DOI：

  10.1039/c3ob27250h