3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮 | 55901-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮
• 英文名称: 6-(3,4-Dichlorophenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(3,4-dichloro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(3,4-Dichlor-phenyl)-2H-pyridazin-3-on；6-(3,4-Dichlorophenyl)-3(2H)pyridazinone；6-(3,4-Dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon；3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 55901-92-3
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 241.076
• InChiKey: PUWMHJMSNXPBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-chloro-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazine	58059-30-6	C10H5Cl3N2	259.522
  ——	6-(3,4-Dichlorophenyl)-3(2H)-pyridazin-3-thione	650635-00-0	C10H6Cl2N2S	257.143
  6-苯基-3-哒嗪酮	6-phenylpyridazin-3(2H)-one	2166-31-6	C10H8N2O	172.186
  ——	6-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydrazinopyridazine	60499-84-5	C10H8Cl2N4	255.106
  ——	6-(3,4-dichlorophenyl)-3-(ethylsulfanyl)pyridazine	650635-01-1	C12H10Cl2N2S	285.197
  ——	6-(3,4-dichlorophenyl)-3-(benzylsulfanyl)pyridazine	650635-07-7	C17H12Cl2N2S	347.268
  ——	N-benzyl-6-(3,4-dichlorophenyl)pyridazin-3-amine	——	C17H13Cl2N3	330.216
  ——	6-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine	66549-46-0	C11H6Cl2N4	265.101
  6-(3,4-二氯苯基)四唑并[1,5-b]哒嗪	6-(3,4-dichlorophenyl)-[1,2,3,4]-tetrazolo-[1,5-b]pyridazine	650635-02-2	C10H5Cl2N5	266.089

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-chloro-(3,4-dichlorophenyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-b]pyridazin-3(2H)ones as

  摘要：

  替代苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪-3(2H)-酮，用作抗哮喘药剂。

  公开号：

  US04515791A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-丁-2-烯酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  The Use of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-4-Oxo-2-(4-Antipyrinyl)-Butanoic Acid in the Preparation of Some New Heterocyclic Compounds With Expected Biological Activity

  摘要：

  4-oxo-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-butenoic acid (1) 与 antipyrin (2) 反应生成相应的丁酸 3。3 与肼反应生成哒嗪酮衍生物 5a、b。化合物 5a 和 b 被用来制备相应的二硫代衍生物。5a 与 POCl3 反应，意外地得到了氯哒嗪衍生物 7，并用它制备了相应的硫代衍生物。该氯衍生物与 2-氨基-3-乙氧羰基-4,5-二甲基噻吩和 2-氨基-3-乙氧羰基四氢苯并噻吩迄今未知的反应现已得到描述。此外，还研究了氯衍生物对水合肼、叠氮化钠和蚁酸的作用。其中一些新化合物具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/80300322

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。
• Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04738961A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Compounds of formula (I): ##STR1## [in which: A represents a group of formula --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sup.1 represents a halogen atom; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a halogen atom; and Y represents a hydroxy group, a halogen atom, an alkylamino group, a dialkylamino group, an alkenylamino group, a dialkenylamino group, an anilino group (in which the aromatic ring is unsubstituted or has one or two substituents selected from halogen atoms and alkyl groups), a cycloalkylamino group, a 1-pyrrolidinyl group, a piperidino group, a morpholino group, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.4 represents an alkyl group or a phenyl group) or a group of formula ##STR3## (in which A, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above)] are useful agricultural fungicides having greater systemic activity and chemical stability than known compounds of similar structure. They may be applied as such or in a conventional preparation to seeds and growing plants. They may be prepared by reacting a 6-(substituted phenyl)-3(2H)-pyridazinone with formaldehyde and optionally with a halogenating agent, an appropriate amine or piperazine.

  化合物的公式(I)：##STR1## [其中：A代表公式--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 --CH.sub.2 --的基团; R.sup.1代表卤素原子; R.sup.2代表氢原子、羟基、卤素原子、烷基或烷氧基; R.sup.3代表氢原子或卤素原子; Y代表羟基、卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、烯基氨基、二烯基氨基、苯胺基（其中芳香环未取代或有一或两个取代基，所选取代基为卤素原子和烷基），环烷基氨基、1-吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、公式##STR2##（其中R.sup.4代表烷基或苯基）或公式##STR3##（其中A、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上所定义）]是有用的农业杀菌剂，比已知结构类似的化合物具有更大的系统活性和化学稳定性。它们可以作为如此或在传统制剂中应用于种子和生长的植物。它们可以通过将6-(取代苯基)-3(2H)-吡啶嗪酮与甲醛和可选地与卤化剂、适当的胺或哌嗪反应来制备。