Cyclohexylmalondialdehyd | 60813-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexylmalondialdehyd
• 英文别名: 2-Cyclohexylpropanedial
• CAS: 60813-32-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SEESFLBDBBBUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  227.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylmalondialdehyd 、 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazol-5-amine 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-(thien-3-yl)-6-(cyclohexyl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及初期SAR研究：一类新的KDR激酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00525-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-propan-1,3-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cyclohexylmalondialdehyd
  参考文献：
  名称：

  S-Cis 二烯构象：一种用于近红外荧光可切换染料和成像应用的新红移策略

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01159

文献信息

• REICHARDT, CH.;FERWANAH, ABDEL-RAHMAN;PRESSLER, W.;YUN, KYEONG-YEOL, LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 4, 649-679
  作者：REICHARDT, CH.、FERWANAH, ABDEL-RAHMAN、PRESSLER, W.、YUN, KYEONG-YEOL

  DOI：——

  日期：——
• <i>S</i>-<i>Cis</i> Diene Conformation: A New Bathochromic Shift Strategy for Near-Infrared Fluorescence Switchable Dye and the Imaging Applications
  作者：Hsiang-Jung Chen、Chee Ying Chew、En-Hao Chang、Yu-Wei Tu、Li-Yu Wei、Bo-Han Wu、Chien-Hung Chen、Ya-Ting Yang、Su-Chin Huang、Jen-Kun Chen、I-Chia Chen、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1021/jacs.8b01159

  日期：2018.4.18

  fluorescence-switchable near-infrared (IR) dye based on merocyanine for target specific imaging. In contrast to the typical bathochromic shift approach by extending π-conjugation, the bathochromic shift of our merocyanine dye to the near-IR region is due to an unusual S- cis diene conformer. This is the first example where a fluorescent dye adopts the stable S- cis conformation. In addition to the novel

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。
• Synthesis and Initial SAR Studies of 3,6-Disubstituted Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: A New Class of KDR Kinase Inhibitors
  作者：Mark E. Fraley、William F. Hoffman、Robert S. Rubino、Randall W. Hungate、Andrew J. Tebben、Ruth Z. Rutledge、Rosemary C. McFall、William R. Huckle、Richard L. Kendall、Kathleen E. Coll、Kenneth A. Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00525-5

  日期：2002.10

  synthesized and evaluated the activity of 3,6-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as a new class of KDR kinase inhibitors. Starting with screening lead 1, potency against isolated KDR was fully optimized with 3-thienyl and 4-methoxyphenyl substituents at the 6- and 3-positions (3g, KDR IC(50)=19 nM), respectively. The synthesis and SAR of these compounds are described.

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。