2-苯基喹啉盐酸盐 | 53826-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基喹啉盐酸盐
• 英文名称: 2-phenylquinoline hydrochloride
• 英文别名: 2-phenyl-quinoline; hydrochloride；2-Phenyl-chinolin; Hydrochlorid；2-Phenylquinoline;hydrochloride
• CAS: 53826-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N*ClH
• 分子量: 241.72
• InChiKey: QPSLMKHQKQQBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹啉盐酸盐 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Br)3]Br 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的卤化物对二氟和卤化物配体的Ir配合物对2-芳基和2-烷基取代的喹啉鎓盐催化不对称加氢的依赖性

  摘要：

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。

  DOI：

  10.1002/chem.200901477
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119

文献信息

• Isomerization recyclization of pyridylethylated ketones. New method for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：P. B. Terent'ev、Lieh T'i Ch'in、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00503485

  日期：1981.6
• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。
• Electron-Transfer-Enabled Concerted Nucleophilic Fluorination of Azaarenes: Selective C–H Fluorination of Quinolines
  作者：Li Zhang、Jiyao Yan、Dilgam Ahmadli、Zikuan Wang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c07119

  日期：2023.9.20

  Direct C–H fluorination is an efficient strategy to construct aromatic C–F bonds, but the cleavage of specific C–H bonds in the presence of other functional groups and the high barrier of C–F bond formation make the transformation challenging. Progress for the electrophilic fluorination of arenes has been reported, but a similar transformation for electron-deficient azaarenes has remained elusive due

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。