2-苯基喹啉盐酸盐 | 53826-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基喹啉盐酸盐
• 英文名称: 2-phenylquinoline hydrochloride
• 英文别名: 2-phenyl-quinoline; hydrochloride；2-Phenyl-chinolin; Hydrochlorid；2-Phenylquinoline;hydrochloride
• CAS: 53826-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N*ClH
• 分子量: 241.72
• InChiKey: QPSLMKHQKQQBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹啉盐酸盐 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Br)3]Br 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  前所未有的卤化物对二氟和卤化物配体的Ir配合物对2-芳基和2-烷基取代的喹啉鎓盐催化不对称加氢的依赖性

  摘要：

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。

  DOI：

  10.1002/chem.200901477
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119

文献信息

• Isomerization recyclization of pyridylethylated ketones. New method for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：P. B. Terent'ev、Lieh T'i Ch'in、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00503485

  日期：1981.6