6,7-dihydrocyclopentapyran-3<5H>-one | 6249-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,7-dihydrocyclopentapyran-3<5H>-one
• 英文别名: 6,7-dihydrocyclopenta[c]pyran-3(5H)-one；6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 6249-24-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HZTIGFZVCKVSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydrocyclopentapyran-3<5H>-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cyclopenta[c]pyran-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的环戊二烯[c]吡喃：合成和亲电取代

  摘要：

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500631
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(methylthiomethylene)cyclopentanone 在 tetrafluoroboric acid 、 水 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 15.67h， 生成 6,7-dihydrocyclopentapyran-3<5H>-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a035

文献信息

• Functionalized phosphine ligands in transition metal-catalysed organic synthesis. Nickel(0)-catalysed cycloaddition of terminally unsubstituted diynes and carbon dioxide to bicyclic 2-pyrones
  作者：Tetsuo Tsuda、Shohei Morikawa、Takeo Saegusa

  DOI：10.1039/c39890000009

  日期：——

  A functionalized trialkylphosphine ligand (1a) containing a pyridyl group has effected the Ni(0)-catalysed cycloaddition of terminally unsubstituted diynes with CO2 to give bicyclic 2-pyrones, for which ordinary trialkylphosphine ligands are not effective.

  含有吡啶基的官能化三烷基膦配体（1a）已经实现了Ni（0）催化末端未取代的二炔与CO 2的环加成反应，从而生成双环2-吡喃酮，而普通的三烷基膦配体对此无效。
• DIETER, R. KARL;FISHPAUGH, JEFFREY R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2031-2046
  作者：DIETER, R. KARL、FISHPAUGH, JEFFREY R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1021/jo00244a035

  日期：1988.4
• 3-Substituted Cyclopenta[c]pyrans: Synthesis and Electrophilic Substitutions
  作者：Eduard Güllük、Elena Bogdan、Manfred Christl

  DOI：10.1002/ejoc.200500631

  日期：2006.1

  The literature procedure for the preparation of the parent cyclopenta[c]pyran (1) was shown to provide only a low yield on mechanistic grounds. Intended as an alternative starting material for the synthesis of 1, the cyclopenta[c]pyran-3-ones 10 were prepared. However, their conversion into 1 could be achieved at best in 1 % yield. Derivatives of 1 with an oxygen functionality in the 3-position were

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag