(3R,5R,6R,12S,12aS)-2-chloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate | 1414948-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R,12S,12aS)-2-chloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate
• 英文别名: 2-chloroethyl (1R,9S,10S,13R,15R)-15-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxy-13-[6-phenylmethoxy-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-benzodioxol-4-yl]-11-oxa-14,16-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2(7),3,5-triene-16-carboxylate
• CAS: 1414948-80-3
• 化学式: C₄₇H₅₄ClF₃N₂O₁₂SSi
• 分子量: 991.552
• InChiKey: FURPDOKUBJXSMT-LDBJTOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,12S,12aS)-2-chloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,5R,6R,12S,12aS)-2,2,2-trichloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 (3R,5R,6R,12S,12aS)-2-chloroethyl 7-(benzyloxy)-3-[6-(benzyloxy)-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzo[d][1,3]dioxol-4-yl]-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-8-methoxy-9-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-6,12-epiminobenzo[e]oxazolo[3,2-a]azocine-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579

文献信息

• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)
  作者：Tohru Fukuyama、Takahiro Imai、Hiyoku Nakata、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0032-1316579

  日期：2012.9

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.