4-Hydroxy-4-[7-[1-hydroxy-4-oxo-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-yl]hepta-1,6-diynyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one | 155254-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-[7-[1-hydroxy-4-oxo-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-yl]hepta-1,6-diynyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 155254-66-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.578
• InChiKey: IDRWFWQFNGOAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-[7-[1-hydroxy-4-oxo-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-yl]hepta-1,6-diynyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zora Metin, Herndon James W., J. Org. Chem, 59 (1994) N 4, S 699-701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-Hydroxy-4-[7-[1-hydroxy-4-oxo-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-yl]hepta-1,6-diynyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  费-卡宾配合物与1-炔基-1-羟基环状化合物的偶联中的扩环

  摘要：

  已经研究了多种过渡金属-卡宾配合物与炔醇的偶联。在许多情况下，在该反应中形成的中间体乙烯基卡宾配合物进行扩环以提供环状酮衍生物。探索了该过程的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00359-3

文献信息

• Tandem Carbene Insertion-Semipinacol Rearrangement of 1-Alkynylcyclobutenols: A Facile Synthesis of 2-Alkenyl-4-cyclopentene-1,3-diones
  作者：Metin Zora、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo00083a002

  日期：1994.2

  Reaction of chromium carbene complexes and 1-alkynylcyclobutenols leads to 2-alkenyl-4-cyclopentene-1,3-diones. Initial allkyne insertion affords a highly electrophilic carbene complex, which then undergoes an alkyl shift-ring expansion, ultimately producing 2-alkenyl-4-cyclopentene-1,3-diones.