2-苯基戊烷 | 2719-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基戊烷
• 中文别名: S(-)-α-甲基苄胺
• 英文名称: 2-phenylpentane
• 英文别名: (1-methylbutyl)-benzene；2-pentylbenzene；sec-pentylbenzene；pentan-2-ylbenzene
• CAS: 2719-52-0；29316-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD00027145
• 分子量: 148.248
• InChiKey: LTHAIAJHDPJXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  190°C
• 密度：
  0.86
• 保留指数：
  1086;1086;1082.1;1092;1093;1097.5;1081;1081;1082;1086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生有毒且辛辣刺激的烟雾。

储运特性： 应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂： 使用干粉、干石粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基戊烷 在 alkaline solution 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 benzoic acid-[4-(1-methyl-butyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Identification of Alkylbenzenes. II. Identification of the Eight Amylbenzenes and Cyclopentylbenzene by Means of Their Mono- and Diacetamino and Monobenzamino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01273a060
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-戊烯 在 四氢吡咯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  芳香烯烃和羰基化合物的无催化剂光还原

  摘要：

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01353c
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-苯基戊烷 作用下， 生成 1,1,3-trimethyl-propanediyl diisocyanate
  参考文献：
  名称：

  2,4-DIAMINO-2-METHYLPENTANE DIISOCYANATE AND ITS METHYL URETHANE

  摘要：

  不可用。

  DOI：

  10.1139/v59-163

文献信息

• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

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• A Convenient Reductive Removal of Benzylic Hydroxyl and Trimethylsilyloxyl Groups with Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3537

  日期：1989.11

  was also eliminated by the addition of 2 equivalents of water to the reaction system. The reduction was applied to the syntheses of precursors of such anti-inflammatory agents as ibuprofen, butibufen, naproxen, and related compounds, as well as (±)-ar-turmerone, an odorous sesquiterpene.

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。
• Site-Specific Oxidation of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds by NaNO₂/HCl
  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。
• Recyclable cobalt(0) nanoparticle catalysts for hydrogenations
  作者：Philipp Büschelberger、Efrain Reyes-Rodriguez、Christian Schöttle、Jens Treptow、Claus Feldmann、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1039/c8cy00595h

  日期：——

  The search for new hydrogenation catalysts that replace noble metals is largely driven by sustainability concerns and the distinct mechanistic features of 3d transition metals. Several combinations of cobalt precursors and specific ligands in the presence of reductants or under high-thermal conditions were reported to provide active hydrogenation catalysts. This study reports a new method of preparation

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。
• Catalytic Synthesis of “Super” Linear Alkenyl Arenes Using an Easily Prepared Rh(I) Catalyst
  作者：Michael S. Webster-Gardiner、Junqi Chen、Benjamin A. Vaughan、Bradley A. McKeown、William Schinski、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.7b01165

  日期：2017.4.19

  production of 1-phenyl substituted alkene products via oxidative arene vinylation. Since C═C bonds can be used for many chemical transformations, the formation of unsaturated products provides a potential advantage over current processes that produce saturated alkyl arenes. Conditions that provide up to a 10:1 linear:branched ratio have been achieved, and catalytic turnovers >1470 have been demonstrated

  直链烷基苯 (LAB) 是一种全球化学品，由酸催化反应产生，涉及碳阳离子中间体的形成。酸基催化的结果之一是不能产生 1-苯基烷烃。在此，据报道，[Rh(μ-OAc)(η2-C2H4)2]2 催化通过氧化芳烃乙烯基化产生 1-苯基取代的烯烃产物。由于 C=C 键可用于许多化学转化，因此与当前生产饱和烷基芳烃的方法相比，不饱和产物的形成具有潜在优势。已经实现了提供高达 10:1 的线性：分支比率的条件，并且已经证明了催化转化率 >1470。此外，还成功地将缺电子和富电子的取代苯烷基化。Rh 催化提供邻：元：

表征谱图