1-(3-Bromo-1,2-oxazol-5-yl)butan-1-one | 105175-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Bromo-1,2-oxazol-5-yl)butan-1-one
• CAS: 105175-10-8
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: KHILJOYXPVDJQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromo-1,2-oxazol-5-yl)butan-1-one 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[(Z)-1-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)butylideneamino]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sala; Chiarino; Napoletano, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 7-8, p. 887 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(3-Bromo-1,2-oxazol-5-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成3-溴5-取代的异恶唑，是制备药理活性化合物的有用中间体

  摘要：

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240109

文献信息

• N-(4-Isoxazolylthiazol-2-yl)oxamic acid derivatives as potent orally active antianaphylactic agents
  作者：Dario Chiarino、Giancarlo Grancini、Viviana Frigeni、Ivano Biasini、Angelo Carenzi

  DOI：10.1021/jm00106a020

  日期：1991.2

  chloride to yield, following the usual process, the oxamic acid derivatives. Most of the new compounds exhibited, by intraperitoneal route in rats, a very potent antianaphylactic activity on PCA response, higher than that of the reference compound disodium cromoglycate (DSCG). The new derivatives, in contrast with DSCG, were effective on PCA even by oral route. The most interesting derivative of the new series

  合成了一系列N-（4-异恶唑基噻唑-2-基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）模型上进行了测试，以验证其潜在的抗过敏活性。通过合适的溴乙酰基异恶唑与硫脲的反应得到相应的氨基噻唑，然后与草酸单酯氯化物缩合，按照常规方法制得草酰胺酸衍生物，从而制备这些化合物。大多数新化合物通过大鼠腹膜内途径表现出对PCA反应的非常强的抗过敏活性，高于参考化合物色甘酸二钠（DSCG）。与DSCG相比，新衍生物甚至通过口服途径对PCA也有效。
• Chiarino, D.; Ferrario, F.; Napoletano, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1359 - 1362
  作者：Chiarino, D.、Ferrario, F.、Napoletano, M.、Sala, A.

  DOI：——

  日期：——
• CHIARINO, D.;FERRARIO, F.;NAPOLETANO, M.;SALA, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1359-1362
  作者：CHIARINO, D.、FERRARIO, F.、NAPOLETANO, M.、SALA, A.

  DOI：——

  日期：——
• CHIARINO, DARIO;GRANCINI, GIANCARLO;FRIGENI, VIVIANA;BIASINI, IVANO;CAREN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 600-605
  作者：CHIARINO, DARIO、GRANCINI, GIANCARLO、FRIGENI, VIVIANA、BIASINI, IVANO、CAREN+

  DOI：——

  日期：——
• CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46
  作者：CHIARINO D.、 NAPOLETANO M.、 SALA A.

  DOI：——

  日期：——