6-Hydroxy-4-methyl-hexanal-(1) | 89794-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Hydroxy-4-methyl-hexanal-(1)
• 英文别名: 6-Hydroxy-4-methylhexanal
• CAS: 89794-65-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UBEQHGSYADUQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 6-Hydroxy-4-methyl-hexanal-(1) 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-3-(6-hydroxy-4-methylhexyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌与乳酸酯的三组分还原烷基化

  摘要：

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2,3,8-octanetriol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxy-4-methyl-hexanal-(1)
  参考文献：
  名称：

  用 PhI(OAc)2、NMO 和催化 OsO4 氧化裂解烯烃键的简便方法

  摘要：

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。

  DOI：

  10.1021/ol100290a

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkene C=C Bonds Using a Manganese Catalyzed Oxidation with H₂ O₂ Combined with Periodate Oxidation
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Davide Angelone、Wesley R. Browne、Niek N. H. M. Eisink

  DOI：10.1002/ejoc.201901380

  日期：2019.11.14

  aldehydes/ketones under ambient conditions is described as an alternative to ozonolysis. The first step is a highly efficient manganese catalyzed epoxidation/cis‐dihydroxylation of alkenes. This step is followed by an Fe(III) assisted ring opening of the epoxide (where necessary) to a 1,2‐diol. Carbon–carbon bond cleavage is achieved by treatment of the diol with sodium periodate. The conditions used in each step

  一种在环境条件下将烯烃氧化裂解为醛/酮的单锅多步方法被描述为臭氧分解的替代方法。第一步是高效的锰催化烯烃环氧化/顺式二羟基化。此步骤之后是 Fe(III) 辅助环氧化物（必要时）开环成 1,2-二醇。碳-碳键断裂是通过用高碘酸钠处理二醇来实现的。每个步骤中使用的条件不仅与后续步骤兼容，而且与对分离的中间体化合物进行的等效反应相比，还提供了更高的转化率。所描述的程序允许在其他烯烃、氧化敏感部分和其他官能团存在下进行碳-碳键断裂；温和条件（rt
• Remote Control of Regio- and Diastereoselectivity in the Hydroformylation of Bishomoallylic Alcohols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200905949

  日期：2010.1.25

  Remote and reversible! Phosphinites serve as reversibly bound directing groups for the remote control of the regio‐ and diastereoselective hydroformylation of bishomoallylic alcohols (see scheme; r.r: regioisomer ratio). The distance between the double bond and the functional hydroxy group to which the directing group is reversibly bound is the longest ever reported.

  远程且可逆！次膦酸酯是可逆结合的导向基团，用于远程控制双烯丙基烯丙醇的区域和非对映选择性加氢甲酰化（请参阅方案； rr：区域异构体比率）。双键与可逆结合的方向性羟基基团之间的距离是有史以来最长的。
• Structural Studies in the Citronellyl and Rhodinyl Series. The Synthesis of Rhodinal and Rhodinol
  作者：H. E. ESCHINAZI

  DOI：10.1021/jo01067a007

  日期：1961.9
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• An Expedient Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefinic Bonds with PhI(OAc)₂, NMO, and Catalytic OsO₄
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1021/ol100290a

  日期：2010.4.2

  PhI(OAc)2 in the presence of OsO4 (cat.) and 2,6-lutidine cleaves olefinic bonds to yield the corresponding carbonyl compounds, albeit, in some cases, with α-hydroxy ketones as byproduct. A more practical and clean protocol to effect oxidative cleavage of olefinic bonds involves NMO, OsO4 (cat.), 2,6-lutidine, and PhI(OAc)2.

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。