mesylate of 1-hexyn-3-ol | 17159-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: mesylate of 1-hexyn-3-ol
• 英文别名: 3-methanesulfonyloxy-hex-1-yne；1-Hexin-3-yl-methansulfonat；Hex-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 17159-63-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: NWXDSMDXRUYYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesylate of 1-hexyn-3-ol 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,3-heptadienylaminium hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯和炔基-XXIII 1：通过有机铜反应获得的烯丙二胺合成α-烯丙胺

  摘要：

  -N-2,3- alkadienyldiphenylmethanimines形成在中等产率图5a-h的在1,3-取代反应（S Ñ炔磺酸盐的2'）与从金属化的N- methyldiphenylmethanimine衍生的有机铜试剂1和Me 2 S·溴化亚铜。亚胺可以容易地水解成伯α-亚胺。将亚胺与氟磺酸甲酯烷基化，然后水解，得到N-甲基取代的仲α-亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80174-9
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 mesylate of 1-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐进行羰基炔丙基化和通过 3-取代的甲磺酸丙-2-炔基与碘化锡 (ii) 和四丁基碘化铵进行羰基丙二烯基化

  摘要：

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。

  DOI：

  10.1039/b006646j

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。
• Regio- and stereo-chemical features of the stannylcopper(I)-induced substitution in propargylic substrates
  作者：K. Ruitenberg、H. Westmijze、J. Meijer、C.J. Elsevier、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98533-4

  日期：1983.1

  preferentially convert propargylic substrates, R1CCCR2R3X (X = Br, MeCO2, MeS(O)O or MeSO3) into allenes R3Sn(R1)CCCR2R3. Only when the group R1 causes much greater steric hindrance than with R2 and R3 is the acetylenic product R1CCCR2SnR3 formed. The stereochemical course of the allene formation has been studied in both the steroid and non-steroid series, and found to be mainly or exclusively

  Stannylcopper（I）类，R 3的SnCu和[R 3的Sn] 2 CuLi，优先转换炔底物，R 1 CCCR 2 - [R 3 X（X = Br的，梅科2，MES（O）O或内消旋3）转换成丙二烯- [R 3的Sn（R 1）CCCR 2 - [R 3。只有当基团R 1倍的原因大得多的空间位阻比，其中R 2和R 3是炔乘积R 1 CCCR 2 SNR 3形成。已经在类固醇和非类固醇系列中研究了丙二烯形成的立体化学过程，并且发现其主要或仅具有抗性。
• Allenes by lithium aluminum hydride reduction of propargyl derivatives
  作者：J. K. Crandall、Deanna J. Keyton、John Kohne

  DOI：10.1021/jo01273a074

  日期：1968.9