(4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-8-yl)-acetic acid methyl ester | 606922-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-8-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-oxo-2-phenyl-1H-quinolin-8-yl)acetate
• CAS: 606922-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DGOMBTOVSZQRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-8-yl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-8-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第226部分：2-苯基-4-喹诺酮乙酸及其酯的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了2-苯基-4-喹诺酮乙酸及其酯，并评估了与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。2-苯基和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸（11和12）在纳摩尔浓度下显示出强的细胞毒性和ED（50）值，但对微管蛋白聚合的活性却最小。2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-6-乙酸（3）和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸甲酯（10）适度抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00624-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 钯 PPA 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4-Oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinolin-8-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第226部分：2-苯基-4-喹诺酮乙酸及其酯的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了2-苯基-4-喹诺酮乙酸及其酯，并评估了与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。2-苯基和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸（11和12）在纳摩尔浓度下显示出强的细胞毒性和ED（50）值，但对微管蛋白聚合的活性却最小。2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-6-乙酸（3）和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸甲酯（10）适度抑制微管蛋白聚合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00624-3

文献信息

• Flavone acetic acid analogs and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040167151A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Compounds are described having a structure according to Formula I or Formula II: 1 wherein: X is selected from the group consisting of O, NH, and S; Y is selected from the group consisting of O and S; m is from 1 to 3; n is from 1 to 5; R 1 and R 3 are each independently selected from the group consisting of H, hydroxy, lower alky, lower alkoxy, halo, amino, aminoalkyl, nitro, heteroaryl, —OC(═O)R 6 , —O(C═O)OR 6 ; and —O(C═O)N(R 6 ) 2 ; and R 2 is side chain such as an acetic acid side chain, where p is O to 4, R 5 is hydroxy, alkoxy or amino, and R 6 is H or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of cancer.

  所述化合物具有符合式 I 或式 II 的结构： 1 其中X 选自由 O、NH 和 S 组成的组；Y 选自由 O 和 S 组成的组；m 为 1 至 3；n 为 1 至 5；R 1 和 R 3 各自独立地选自由 H、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤代、氨基、氨基烷基、硝基、杂芳基、-OC(═O)R 6 、-O(C═O)OR 6 和-O(C═O)N(R 6) 6 ) 2 和 R 2 是侧链，如乙酸侧链，其中 p 是 O 至 4，R 5 是羟基、烷氧基或氨基，R 6 是 H 或低级烷基，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗癌症。
• FLAVONE ACETIC ACID ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1596864A2

  公开（公告）日：2005-11-23
• US6916831B2
  申请人：——

  公开号：US6916831B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• [EN] FLAVONE ACETIC ACID ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANALOGUES DE L'ACIDE FLAVONE ACETIQUE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2004075858A2

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds are described having a structure according to Formula (I) or Formula (II), wherein: X is selected from the group consisting of O, NH, and S; Y is selected from the group consisting of O and S; m is from 1 to 3; n is from 1 to 5; R1 and R3 are each independently selected from the group consisting of H, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halo, amino, aminoalkyl, nitro, heteroaryl, -OC(=O)R6, -O(C=O)OR6; and -O(C=O)N(R6)2; and R2 is side chain such as an acetic acid side chain, where p is O to 4, R5 is hydroxy, alkoxy or amino, and R6 is H or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of cancer.
• Antitumor agents. Part 226: synthesis and cytotoxicity of 2-Phenyl-4-quinolone acetic acids and their esters
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yuka Nakanishi、Priya Nampoothiri、Ernest Hamel、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00624-3

  日期：2003.9

  2-Phenyl-4-quinolone acetic acids and their esters were synthesized and evaluated for interaction with tubulin and for cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. 2-Phenyl- and 2-(2'-fluorophenyl)-4-quinolone-8-acetic acids (11 and 12) displayed potent cytotoxicity with ED(50) values at nanomolar concentrations, but had minimal activity against tubulin polymerization. 2-(2'-Fluoropheny

  合成了2-苯基-4-喹诺酮乙酸及其酯，并评估了与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。2-苯基和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸（11和12）在纳摩尔浓度下显示出强的细胞毒性和ED（50）值，但对微管蛋白聚合的活性却最小。2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-6-乙酸（3）和2-（2'-氟苯基）-4-喹诺酮-8-乙酸甲酯（10）适度抑制微管蛋白聚合。