methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate | 150525-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate
• CAS: 150525-82-9
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂
• 分子量: 392.666
• InChiKey: IFYIJCJIYMSCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(+/)-1-(3'-methoxycarbonylprop-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8
• 作为产物：
  描述：

  1-二十一碳炔 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 氢溴酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-l-yl)butanoate: a possible inhibitor in mycolic acid biosynthesis

  摘要：

  The high molecular weight 2-alkyl-3-hydroxy mycolic acids are key structural components of the cell envelope of pathogenic mycobacteria such as Mycobacterium tuberculosis. It has been shown recently that (Z)-tetracos-5-enoic acid is a key initial intermediate in mycolic acid biosynthesis in extracts of Mycobacterium smegmatis. This acid is presumably for-med by desaturation of tetracosanoate, and previous studies on oleic acid biosynthesis suggest that a cyclopropene analogue may be a potential inhibitor. This communication describes the synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate, which is shown elsewhere to be an inhibitor of the initial stages of mycolic acid synthesis.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90028-2

文献信息

• A METHOD FOR THE ISOLATION AND PURIFICATION OF LIPID CELL-WALL COMPONENTS
  申请人：ADCOCK INGRAM LIMITED

  公开号：EP0811075B1

  公开（公告）日：2008-05-14
• US6171830B1
  申请人：——

  公开号：US6171830B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• [EN] A METHOD FOR THE ISOLATION AND PURIFICATION OF LIPID CELL-WALL COMPONENTS<br/>[FR] PROCEDE POUR ISOLER ET PURIFIER DES COMPOSANTS DE PAROIS DE CELLULES LIPIDIQUES
  申请人：BROWN, Keith, Edwin, Frank

  公开号：WO1996026288A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) A method, using a multi-phasic solvent system, for the simultaneous purification and separation of different classes of compounds, which may be cell-wall components or derivatives or analogues thereof which may be extracted from a culture of the relevant cells or which may be synthesized. The cell-wall components may be lipid cell-wall components of microbial origin which can be separated from contaminating material as a group.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé qui utilise un système de solvants multiphases pour obtenir la purification et la séparation simultanées de différentes classes de composés, qui peuvent être des composants de parois cellulaires ou des dérivés analogues de ceux-ci, pouvant être extraits d'une culture de cellules pertinentes ou pouvant être synthétisés. Ces composants de parois cellulaires peuvent être des composants de parois de cellules lipidiques, d'origine microbienne, qui peuvent être séparés d'une substance contaminante sous la forme d'un groupe.
• The synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-l-yl)butanoate: a possible inhibitor in mycolic acid biosynthesis
  作者：Gurdyal S. Besra、David E. Minnikin、Michael J. Simpson、Mark S. Baird、Paul R. Wheeler、Colin Ratledge

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90028-2

  日期：1993.11

  The high molecular weight 2-alkyl-3-hydroxy mycolic acids are key structural components of the cell envelope of pathogenic mycobacteria such as Mycobacterium tuberculosis. It has been shown recently that (Z)-tetracos-5-enoic acid is a key initial intermediate in mycolic acid biosynthesis in extracts of Mycobacterium smegmatis. This acid is presumably for-med by desaturation of tetracosanoate, and previous studies on oleic acid biosynthesis suggest that a cyclopropene analogue may be a potential inhibitor. This communication describes the synthesis of methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)butanoate, which is shown elsewhere to be an inhibitor of the initial stages of mycolic acid synthesis.
• Synthesis of methyl 3-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)propanoate and methyl 3-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)pentanoate and cyclopropane fatty acids as possible inhibitors of mycolic acid biosynthesis
  作者：S. Hartmann、D.E. Minnikin、H.-J. Römming、M.S. Baird、C. Ratledge、P.R. Wheeler

  DOI：10.1016/0009-3084(94)02315-8

  日期：1994.5

  (Z)-Tetracos-5-enoic acid is a key intermediate in the biosynthesis of myocobacterial mycolic acids. Recently the methyl ester of its cyclopropene analogue, methyl 4-(2-octadecylcyclopropen-1- yl)butanoate, was shown to act as an inhibitor of mycolic acid biosynthesis. The related analogues methyl 5-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)pentanoate and methyl 3-(2-octadecylcyclopropen-1-yl)propanoate have been

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。