2-苯基苯并[g]喹啉 | 110571-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基苯并[g]喹啉
• 英文名称: 2-phenylbenzo[g]quinoline
• CAS: 110571-73-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: JAAWJQPVEFJQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  457.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯并[g]喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以57%的产率得到2-phenylbenzo[g]quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ g ]喹啉骨架的新型芳族N-氧基自由基：合成与分子间铁磁相互作用

  摘要：

  为了研究对已知衍生物2的扩环作用，合成了一种新型的稳定的有机基团2,2-二苯基-1,2-二氢苯并[ g ]喹啉-N-氧基（2）。 2-二苯基-1，2-二氢喹啉-N-氧基（1）。根据SQUID测量，2表现出铁磁相互作用服从Bleaney鲍尔斯方程2 Ĵ  =4.6厘米-1。X射线分析显示2的晶体中芳基环和N-氧基部分的分子间边缘-边缘缔合。α-自旋位点（硝基氧原子）和β-自旋位点（芳基-H原子）之间的分叉的边-边接触是2的铁磁相互作用的原因。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2004.11.132
• 作为产物：
  描述：

  苯并[g]喹啉-5,10-二酮 在 乙醚 、 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-苯基苯并[g]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Etienne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1946, vol. <12>1, p. 5,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• 一种芳杂环化合物及其制备方法以及一种有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105693631A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种芳杂环化合物，具有式(Ⅰ)所示结构。本发明在苯并[g]喹喔啉，苯并[g]喹啉及苯并[g]异喹啉等结构中引进R1、R2、R3，可提高电子密度、向上技能及改善化合物性能，从而使式(I)所示的芳杂环化合物可以作为很好的电子传输材料应用，以其制备的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及较高的发光效率等特点。
• Dehydrogenative Synthesis of Quinolines, 2-Aminoquinolines, and Quinazolines Using Singlet Diradical Ni(II)-Catalysts
  作者：Gargi Chakraborty、Rina Sikari、Siuli Das、Rakesh Mondal、Suman Sinha、Seemika Banerjee、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03070

  日期：2019.3.1

  Simple, straightforward, and atom economic methods for the synthesis of quinolines, 2-aminoquinolines, and quinazolines via biomimetic dehydrogenative condensation/coupling reactions, catalyzed by well-defined inexpensive and easy to prepare singlet diradical Ni(II)-catalysts featuring two antiferromagnetically coupled singlet diradical diamine type ligands are described. Various polysubstituted quinolines

  通过仿生脱氢缩合/偶合反应进行仿生脱氢缩合/偶合反应合成喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉的简单，直接和原子经济的方法，催化方法是定义明确的廉价且易于制备的具有两个反铁磁耦​​合的单重双自由基Ni（II）催化剂。描述了单线双自由基二胺型配体。各种多取代的喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉由不同的低成本且易于获得的起始原料以中等至良好的产率合成。进行了一些对照实验，以了解反应机理，结果表明镍和配位的二胺配体在醇的脱氢过程中以协同方式参与。
• A nickel catalyzed acceptorless dehydrogenative approach to quinolines
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/c7ob02670f

  日期：——

  benign, one-step synthesis of substituted quinoline derivatives was achieved by acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzylalcohols with ketones and secondary alcohols catalyzed by a cheap, earth abundant and easy to prepare nickel catalyst [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinolines were synthesized

  通过廉价的，土类丰富且易于制备的镍催化剂[o（MeTAA）]催化邻氨基氨基醇与酮和仲醇的无受体脱氢偶联，从而实现了一种通用，有效且对环境无害的一步合成喹啉衍生物的方法。，具有四氮杂大环配体（tetramethyltetraaza [14] annulene（MeTAA））。从容易获得的邻氨基苯甲基醇和酮或仲醇开始，高产率地合成了多种取代的喹啉。进行一些受控反应以建立反应的无受体脱氢性质。