methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 104522-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucoside；α-L-Rha-(1'->2)-β-D-Glc-OMe；Rha(a1-2)b-Glc1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 104522-82-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: ZUPSABSQBFCIOU-BRVQHLHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.42h， 生成 methyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n

文献信息

• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Ito, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1321 - 1322
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Ito, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-di-O-glycosyl derivatives of methyl α- and β-d-glucopyranoside
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Yu. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84002-n

  日期：1993.12

  Abstract The syntheses are described of 2,3-di- O -glycosyl derivatives of methyl α- and β- d -glucopyranoside having α- d -manno-, β- d -galacto-, α- l -rhamno-, α- l -fuco-, and β- l -fuco-pyranosyl substitutents at O-2 and O-3. The syntheses involved glycoslation of methyl 4,6- O -(benzylidene-α- ( 24 ) and β- d -glucopyranoside ( 21 ), and substituted derivatives of 21 bearing 2- O -(2,3,4,6-tetra-

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。