1-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 112590-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-phenylquinolin-2-one
• CAS: 112590-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WBCCQWSDECLILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-phenylquinolin-2(1H)-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺化/环化方法合成N-羟基喹啉酮及其作为潜在抗疟原虫，抗菌剂和铁（II）螯合剂的生物学评估

  摘要：

  一个一锅的布赫瓦尔德型钯催化的酰胺化和缩合序列合成了一个由26个成员组成的新颖的N-羟基喹啉酮衍生物库。这些稀有支架的设计灵感来自已证明具有丰富生物活性的N-羟基吡啶酮和2-喹啉酮类化合物。评价合成的化合物的抗疟原虫和抗菌特性。另外，针对这些化合物的铁（II）-螯合特性进行了筛选。值得注意的是，这些化合物中的四种具有与天然产物虫草酮B相当的抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.014

文献信息

• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0240859B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• An amidation/cyclization approach to the synthesis of N-hydroxyquinolinones and their biological evaluation as potential anti-plasmodial, anti-bacterial, and iron(II)-chelating agents
  作者：Yanbo Teng、Rossarin Suwanarusk、Mun Hong Ngai、Rajavel Srinivasan、Alice Soh Meoy Ong、Bow Ho、Laurent Rénia、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.014

  日期：2015.2

  palladium catalyzed amidation and condensation sequence. The design of these rare scaffolds was inspired from N-hydroxypyridones and 2-quinolinones classes of compounds which have been shown to have rich biological activities. The synthesized compounds were evaluated for their anti-plasmodial and anti-bacterial properties. In addition, these compounds were screened for their iron(II)-chelation properties

  一个一锅的布赫瓦尔德型钯催化的酰胺化和缩合序列合成了一个由26个成员组成的新颖的N-羟基喹啉酮衍生物库。这些稀有支架的设计灵感来自已证明具有丰富生物活性的N-羟基吡啶酮和2-喹啉酮类化合物。评价合成的化合物的抗疟原虫和抗菌特性。另外，针对这些化合物的铁（II）-螯合特性进行了筛选。值得注意的是，这些化合物中的四种具有与天然产物虫草酮B相当的抗疟原虫活性。