2-苯并噻唑-2-基硫烷基-1-(4-硝基-苯基)-乙酮 | 65782-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯并噻唑-2-基硫烷基-1-(4-硝基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2‐(benzothiazol‐2‐ylthio)‐1‐(4‐nitrophenyl)ethan‐1‐one
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(4-nitrophenyl)ethanone；2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-1-(4-nitro-phenyl)-ethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 65782-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 330.388
• InChiKey: CEWLFUSODJPNDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑-2-基硫烷基-1-(4-硝基-苯基)-乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-苯并噻唑-2-基硫烷基-1-(4-硝基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并噻唑的脲酶抑制支架：合成、对接分析和治疗潜力

  摘要：

  报告了一系列新型苯并噻唑衍生物的合成、计算机分子对接和体外脲酶抑制研究。两个系列的标题化合物，即2-({5-[(苯并噻唑-2-基硫基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基}硫基)-1-(4-取代-苯基)ethan-1-one 和 2-(benzothiazol-2-ylthio)-1-(4-取代苯基)ethan-1-one 肟，由苯并[ d ]thiazole-2-thiol 与不同的使用常规和微波技术在几个步骤中获得各种中间体。与 IC 50的标准抑制剂乙酰氧肟酸相比，所有化合物均具有出色的脲酶抑制潜力，范围在 16.16 ± 0.54 和 105.32 ± 2.10 µM 之间 = 320.70 ± 4.24 µM。详细建立了构效关系。通过分子对接证实了化合物与酶的结合相互作用。此外，进行了 100 纳秒的分子动力学模拟，以研究最有效的化合物在脲酶活性位点上所经历的稳定性和结构扰动。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100200

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• TfOH-Catalyzed Regioselective S–H Insertion of Cyclic Thioamide Derivatives with Diazo Compounds at Room Temperature
  作者：Chunyan Li、Rui Wang、Li Huang、Jiale Chen、Jingru Jin、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03074

  日期：——

  We have developed a method for highly regioselective S–H bond insertion reactions of various diazo compounds and cyclic thioamide derivatives at room temperature. These reactions provide straightforward access to alkylated benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles. This mild method uses readily available TfOH as a catalyst and features a broad substrate scope, good functional group tolerance

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Benzothiazole based sulfonamide scaffolds as active inhibitors of alpha-Amylase and alpha-glucosidase; synthesis, structure confirmation, In Silico molecular docking and ADME analysis
  作者：Tayyiaba Iqbal、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Shifa Felemban、M.M. Khowdiary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138074

  日期：2024.8

  position of the ring, capable to interact through hydrogen bond with active site of the enzyme, is the contributing factor to the efficacy of the analog. Binding insight of the protein-ligand interaction of all the potent analogs was gained through molecular docking study. Furthermore, the drug likeness attributes of the potent derivatives were explored through ADME analysis.

  在当前的研究中，设计并合成了基于苯并噻唑的磺酰胺支架，作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的双重抑制剂具有良好的功效，旨在治疗慢性疾病之一——糖尿病。所有衍生物的合成确认均通过不同的光谱技术、13C NMR、1H NMR 和 HREI-MS 完成。为了评估新合成配体的药物效力，使用标准药物阿卡波糖进行生物活性（α-淀粉酶的 IC50 = 5.40 ± 0.30 µM，α-葡萄糖苷酶的 IC50 = 5.70 ± 0.50 µM）。当前系列的类似物显示出广泛的抑制潜力，涵盖 α-淀粉酶 IC = 20.70 ± 0.20 µM 和 2.10 ± 0.70 µM 范围，以及 α-葡萄糖苷酶 IC = 21.40 ± 0.20 µM 和 2.40 ± 0.10 µM 范围。类似物的效力主要取决于所连接的取代基部分、它们的性质、数量和在苯环上的位置。根据这些方案，α-淀粉酶 IC 值为 2.10 ± 0
• Sawada,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3370 - 3375
  作者：Sawada,S. et al.

  DOI：——

  日期：——