1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose | 93414-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxane
• CAS: 93414-74-5
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: SJAKRXPSUHPLHS-SMQQGTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫代糖苷的C-糖基化

  摘要：

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88003-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-deoxy-1-(C-2',4',6'-trimethoxyphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2'-羧基苄基糖苷：用于C-糖基化和转化为其他糖基供体的糖基供体。

  摘要：

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.014

文献信息

• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00300a036

  日期：1985.7
• 2′-Carboxybenzyl glycosides: glycosyl donors for C-glycosylation and conversion into other glycosyl donors
  作者：Yong Joo Lee、Ju Yuel Baek、Bo-Young Lee、Sung Soo Kang、Hye-Seo Park、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.014

  日期：2006.7

  Glycosylation of various glycosyl acceptors with 2'-carboxybenzyl (CB) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside and CB 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside as glycosyl donors afforded alpha-C-glycosides exclusively or predominantly in good yields. CB glycosides were also converted to other well-known glycosyl donors, the corresponding phenyl thioglycoside and the glycosyl fluoride derivatives

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。