4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(4-methoxybenzoyl)imidazole | 689260-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(4-methoxybenzoyl)imidazole
• 英文别名: [4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]imidazol-1-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 689260-56-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₆
• 分子量: 604.703
• InChiKey: WKLCLNFBDRRAPN-UDCWBUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(4-methoxybenzoyl)imidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有新戊酰氧基甲基（POM）基团的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  设计了一种新型的C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺，并成功地从三苄基核呋喃呋喃基咪唑开始合成。该亚磷酰胺产品能够将咪唑部分掺入RNA序列，因此可以研究其在核糖酶的一般酸和碱催化中的作用。首先引入新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核糖核苷的N保护基，该保护基在温和的碱性条件下可以轻松除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.132
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(4-methoxybenzoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺的合成，用于探测核酶中的总酸和碱催化

  摘要：

  我们描述了新型C4连接的咪唑核糖核苷亚磷酰胺（PA）1a的合成，通过该合成，咪唑部分被掺入VS核酶中，以研究其在一般酸和碱催化中的作用。对咪唑-N保护基的研究首先表明，新戊酰氧基甲基（POM）作为咪唑核苷的N-保护基是足够的，在温和的碱性条件下可以很容易地将其除去。此外，合成方法扩展到2'-脱氧-和2'- O-烯丙基核苷PA 1b和1c的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.063