4-amino-1-methoxyindole | 78283-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-methoxyindole
• 英文别名: 1-Methoxyindol-4-amine
• CAS: 78283-28-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QREJPRKHQHPDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-硝基吲哚 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4-amino-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726

文献信息

• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042026A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 5-6 systems of aza heteroaromatic keratin dyeing compounds wherein the 5-membered rings have one to three nitrogen atoms and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适用于染色的介质和至少一种含有杂环芳香族角蛋白染料化合物的双环5-6系统，其中5个成员环具有一到三个氮原子和一个N-羟基或N-氨基团及其衍生物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，持续足够时间以发展所需的着色。
• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• KERATIN DYEING COMPOUNDS, KERATIN DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USE THEREOF
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1781379A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7371264B2
  申请人：——

  公开号：US7371264B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] KERATIN DYEING COMPOUNDS, KERATIN DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES COLORANTS DE KERATINE, COMPOSITIONS COLORANTES DE KERATINE CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2006026495A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 5-6 systems of aza heteroaromatic keratin dyeing compounds wherein the 5-membered rings have one to three nitrogen atoms and an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.