4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 214143-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl) proline methyl ester；(2S,4R)-4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)-proline methyl ester；(2S, 4R)-4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl) proline methyl ester；methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 214143-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: BHVGEGAJLKXIGF-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(S)-5-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidin-(3E)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115

文献信息

• Synthesis of a novel C2-aryl pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione library: Effect of C2-aryl substitution on cytotoxicity and non-covalent DNA binding
  作者：Dyeison Antonow、Terence C. Jenkins、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.054

  日期：2007.4

  A 23-member C2-aryl pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione (PBD dilactam) library has been synthesized using Suzuki coupling, and the effect of base upon racemisation at the C11a-position during the cross-coupling reaction studied. Three library members (21, 30 and 33) were sufficiently cytotoxic in the NCI's preliminary screen to warrant further evaluation, and one (30, R=p-Br) was found to

  使用Suzuki偶联合成了23个成员的C2-芳基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮（PBD双内酰胺）库，并且碱对C11a-处的消旋作用具有影响研究了交叉偶联反应过程中的位置。在NCI的初步筛选中，有3个文库成员（21、30和33）具有足够的细胞毒性，需要进一步评估，而在A498肾癌中，有一个（30，R = p-Br）在亚微摩尔水平具有细胞毒性。细胞系。DNA热变性研究表明，该活性可能与非共价DNA相互作用有关，并且还表明，与未取代的PBD双内酰胺相比，在PBD双内酰胺骨架中引入C2-C3不饱和键和向CBD-内酰胺骨架中添加C2-芳基官能团可显着增强螺旋稳定性。 （6）。
• Biphenyl derivatives and drug composition
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06225306B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, —CH2—, —CO—, —CS— or —SO2—; B represents a single bond or —CH2—; R1 represents a hydrogen atom, —OH, —NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group ═O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  以下是一种由下列通式(1)表示的联苯衍生物及其药学上可接受的盐：[在式(1)中，A代表单键，—CH2—，—CO—，—CS—或—SO2—；B代表单键或— —；R1代表氢原子，—OH，—NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表1至4个碳原子的烷基或氢原子），—OCOCH3或卤素原子；R2代表氢原子或R1和R2共同形成═O基团；R3代表氢原子或1至4个碳原子的烷基；但在该式中，位置a的绝对构型可以是R或S]。本发明化合物具有相当高的安全性和功效，特别是作为一种抗利尿激素受体拮抗剂非常有用。
• Synthesis of C8–C8/C2–C8-linked triazolo pyrrolobenzodiazepine dimers by employing ‘click’ chemistry and their DNA-binding affinity
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、N. Shankaraiah、Ch. Ratna Reddy、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.006

  日期：2008.5

  A series of 1,2,3-triazole-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers have been prepared efficiently by employing a 'click' chemistry protocol. This method involves 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with organic azides using a Cu(I)-catalyst. Further, these molecules exhibited interesting DNA-binding affinity profiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient reduction of aromatic nitro/azido groups on solid support employing indium: synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones
  作者：Ahmed Kamal、G.Suresh Kumar Reddy、K.Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01435-6

  日期：2001.9

  An efficient method for the reduction of aromatic nitro and azido compounds on solid support using indium/NH4Cl is described. This solid-phase reduction technique has been applied to the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.