methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl]undec-10-enoate | 222314-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl]undec-10-enoate
• CAS: 222314-48-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: VCKDGZOYICXXTA-ZBZISHEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl]undec-10-enoate 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5S,8'RS)-3-(8',9'-Epoxynonanyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 (S)-2-(tetrahydropyranyloxy)propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)propyl]undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for corossolin using hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Qian Yu、Yikang Wu、Li-Jun Xia、Min-Hua Tang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/a808923j

  日期：——

  A convergent synthesis of the key intermediate for corossolin has been achieved using hydrolytic resolution of epoxides as the key step, which extends the scope of the applicable substrates for hydrolytic kinetic resolution to cover multifunctionalized large molecules.

  以环氧化物的水解分解为关键步骤，实现了科罗索林关键中间体的聚合合成，从而将水解动力学分解的适用底物范围扩大到多功能大分子。
• Yu, Qian; Wu, Yikang; Ding, Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 9, p. 1183 - 1188
  作者：Yu, Qian、Wu, Yikang、Ding, Hui、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——