Ethyl 2-(2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetate | 104886-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-(2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetate
• CAS: 104886-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PCQKWXDTCVGOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-134 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。自由基诱导的环化反应生成取代的苯并呋喃，苯并吡喃和呋喃吡啶

  摘要：

  经由芳族定向金属化方案从1衍生的-碘芳基烯丙基醚2经历氢化三丁基锡诱导的杂环成环，从而导致异常取代的苯并呋喃（3）和苯并吡喃以及呋喃并吡啶衍生物（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95109-8

文献信息

• Novel compounds with renin-inhibiting activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0416740A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the Het ring is of sub-formula (a) or (b): wherein one or two of W₁, W₂, W₃ and W₄ is N or NO (such that if two are NO then these are W₁ and W₄), and the others are CH, CRa or CRb; one of Q₁, Q₂ and Q₃ is S and the other two are CH and CRc; either Z₁ and Z₂ are absent and Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₃ and Z₅ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁ is absent and Z₂, Z₃, Z₄, Z₅ and the carbon atoms to which Z₂ and Z₅ are attached, form a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; or Z₁, Z₂, Z₃, Z₄ and Z₅ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₅ are attached, form a 7-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; s is 0, 1, 2, 3 or 4; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈cycloalkyl or phenyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, or C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Het 环属于子式（a）或（b）： 其中 W₁、W₂、W₃ 和 W₄ 中的一个或两个是 N 或 NO（这样，如果两个是 NO，那么它们就是 W₁ 和 W₄），其他的是 CH、CRa 或 CRb； Q₁、Q₂ 和 Q₃ 中有一个是 S，其他两个是 CH 和 CRc； Z₁ 和 Z₂ 不存在，且 Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₃ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 5 元非芳杂环；或 Z₁ 不存在，且 Z₂、Z₃、Z₄、Z₅ 与 Z₂ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 6 元非芳杂环；或 Z₁、Z₂、Z₃、Z₄ 和 Z₅ 与 Z₁ 和 Z₅ 所连接的碳原子形成一个 7 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2； s 是 0、1、2、3 或 4； q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基； R₄ 是 C₁₋₆烷基、C₃₋₈环烷基、通过碳连接的饱和或不饱和杂环、羟基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₇烷酰氧基、氨基、C₁₋₇烷酰氨基、被一个或两个C₁₋₆烷基取代的氨基、或 C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 它们是肾素抑制剂、其制备过程以及作为药物的用途。
• SHANKARAN, K.;SLOAN, C. P.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6001-6004
  作者：SHANKARAN, K.、SLOAN, C. P.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Connections to the aromatic directed metalation reaction. Radical-induced cyclization to substituted benzofurans, benzopyrans, and furopyridines
  作者：K. Shankaran、C.P. Sloan、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95109-8

  日期：1985.1

  The -iodoaryl allyl ethers 2, derived from 1 via the aromatic directed metalation protocol, undergo tributyl tin hydride-induced heteroring annelation to lead to unusually substituted benzofuran (3) and benzopyran, and furopyridine derivatives (Table).

  经由芳族定向金属化方案从1衍生的-碘芳基烯丙基醚2经历氢化三丁基锡诱导的杂环成环，从而导致异常取代的苯并呋喃（3）和苯并吡喃以及呋喃并吡啶衍生物（表）。