2-iodo-6-methoxy-4-methylphenol | 111726-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxy-4-methylphenol
• 英文别名: Phenol, 2-iodo-6-methoxy-4-methyl-
• CAS: 111726-48-8
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: KUQFWOYYOXOWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.2-53.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  256.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-6-methoxy-4-methylphenol 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 200.83h， 生成 (1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-iodo-6-methoxy-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565

文献信息

• Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors
  作者：Timothy Snowden、Ashok Ganta

  DOI：10.1055/s-2007-985565

  日期：——

  A comparative study of 3-methoxyaryne precursors ­revealed 2-iodo-3-methoxyphenyl triflate as the most effective in nonpolar solvent. Use of Hoppe’s N-isopropyl carbamate allows for the systematic preparation of a variety of 2-iodophenyl triflates via a ­directed ortho-lithiation-iodination-decarbamation sequence. These steps are possible without isolation of the intermediate ­iodophenyl carbamates.

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。
• Three step syntheses of naphthofurans and phenanthrofurans related to (−)-morphine from ortho-benzoquinone monoketals by Diels–Alder and Cope reactions
  作者：Rina Carlini

  DOI：10.1039/a705848i

  日期：——

  Adducts of the intramolecular Diels–Alder reaction of o-benzoquinone monoketals are rapidly converted to oxygen heterocycles via Cope rearrangements.

  邻苯醌单金属分子内 DielsâAlder 反应的加合物通过 Cope 重排迅速转化为氧杂环。
• Weeratunga, Gamini; Jaworska-Sobiesiak, Alina; Horne, Stephen, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2019 - 2023
  作者：Weeratunga, Gamini、Jaworska-Sobiesiak, Alina、Horne, Stephen、Rodrigo, Russel

  DOI：——

  日期：——
• WEERATUNGAJ, GAMINI;JAWORSKA-SOBIESIAK, ALINA;HORNE, STEPHEN;RODRIGO, RUS+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2019-2023
  作者：WEERATUNGAJ, GAMINI、JAWORSKA-SOBIESIAK, ALINA、HORNE, STEPHEN、RODRIGO, RUS+

  DOI：——

  日期：——