2-苯氧基喹啉-3-甲醛 | 1039857-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯氧基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-phenoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1039857-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12469163
• 分子量: 249.269
• InChiKey: UDPPOZBQTDDKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  411.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基喹啉-3-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-phenoxyquinolin-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉部分的噻唑基-吡唑啉衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  摘要 2-溴-1-苯基-乙酮与3-芳基-5-(2-取代-喹啉-3-基)-1-硫代氨基甲酰基-吡唑啉缩合得到一系列含有喹啉部分的噻唑基-吡唑啉衍生物。 (4a-f)。对新合成化合物的结构进行了表征，并通过红外、1H 核磁共振、质谱和元素分析对其结构进行了确认。3-(4-氯苯基)-5-(2-苯硫基-喹啉-3-基)-1-(4-苯基-2-噻唑基)-吡唑啉 (5n) 的固态结构通过单-晶体X射线衍射分析。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：图 S1 和表 S1。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.621002
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苯氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds

  摘要：

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04068-9

文献信息

• Curcumin inspired 2-chloro/phenoxy quinoline analogues: Synthesis and biological evaluation as potential anticancer agents
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Shailaja Karri、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.070

  日期：2018.3

  new chemical entities were screened in vitro for their cytotoxic activity towards various tumor cell lines. Of the compounds screened, 6c and 9d exhibited significant activity and the most active analogue 6c displayed promising cytotoxicity against PC-3 (IC50 of 3.12 ± 0.11 μM), DU-145, NCI-H460 and 4 T1 cell lines. Further, 6c and 9d have 2.1 and 1.4 times more aqueous solubility, respectively, than

  这项研究概述了二十种新的姜黄素激发的2-氯/苯氧基喹啉衍生物的合成。体外筛选获得的新化学实体对各种肿瘤细胞系的细胞毒活性。在筛选的化合物中，6c和9d表现出显着的活性，而活性最高的类似物6c对PC-3（IC 50为3.12±0.11μM），DU-145，NCI-H460和4个T1细胞系显示出有希望的细胞毒性。此外，6c和9d的水溶性比姜黄素分别高2.1和1.4倍。此外，有前途的候选人6c AO-EB染色，DAPI染色，ROS水平分析以及膜联蛋白结合测定可确定PC-3细胞可诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。
• Synthesis of Novel Tricyclic 1,5-Benzothiazepine Derivatives Bearing Quinoline Moiety via [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Le Huang、Fang-Ming Liu、Zhi-Qiang Dong

  DOI：10.1002/jhet.1808

  日期：2014.9

  A series of new tricyclic 1,5‐benzothiazepine derivatives were synthesized by the reaction of 1,5‐benzothiazepine containing 2‐phenoxy‐quinoline with chloracetyl chloride and phenoxyacetyl chloride. The structures of the target compounds were confirmed by IR, 1H NMR MS, and elemental analysis.

  通过含2-苯氧基-喹啉的1,5-苯并噻氮杂与氯乙酰氯和苯氧乙酰氯的反应，合成了一系列新的三环1,5-苯并噻氮杂衍生物。通过IR，1 H NMR MS和元素分析确认了目标化合物的结构。
• Iodine catalysed first synthesis of 2-Quinolone-Benzothiazolo-Quinazolinone derivatives
  作者：Madhava Reddy Manne、Rakesh R Panicker、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1080/00397911.2020.1821221

  日期：2021.1.2

  benzothiazole or quinazolinone moieties are very well-known. Various derivatives of these molecules exhibit remarkable medicinal properties. Based on this fact, the present paper targets for the first time to synthesize a fused molecule containing all these three important heterocyclic units through a three-component one-pot synthesis via cyclocondensation reaction. The molecular iodine catalyzes this

  摘要 形成具有喹诺酮，苯并噻唑或喹唑啉酮基团的杂环化合物的多组分反应是众所周知的。这些分子的各种衍生物表现出显着的药用特性。基于这一事实，本论文首次目标是通过三组分一锅法合成包含所有这三个重要杂环单元的稠合分子。环缩合反应。分子碘催化乙醇中取代的-2-苯氧基喹啉-3-甲醛（或）取代的-2-苯基硫喹啉-3-甲醛，2-氨基苯并噻唑和1,3-环己二酮在此反应中合成12-（2-羰基-1,2-二氢喹啉-3-基）-2,3,4,12-四氢-1H-苯并[4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-1-酮具有优异的收率。通过光谱学和分析数据表征所有以纯净形式分离的产物。该机理表明，反应是通过分子内脱水进行的，并且通过消除苯酚/硫代苯酚分子，进一步导致了由喹啉连接的苯氧基与相应的酮形成意外的产物。目前的方法论提供了一条生态友好的合成路线，出色的产量，
• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing 2-aryloxyquinoline and their antimicrobial activity assessment
  作者：Chetan B. Sangani、Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0381-7

  日期：2013.8

  A new series of 4H-chromene derivatives 6a–x bearing 2-aryloxyquinoline nucleus have been synthesized under microwave irradiation by reaction of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde 3a–l, malononitrile 4, and compounds (Cyclohexanedione, Dimidone) 5a–b in the presence of NaOH as the basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。