ethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate | 653586-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetic acid, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, ethyl ester；ethyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetate
• CAS: 653586-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: CEPSBJNQHOOZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 巯基乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到吲哚-3-醋酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以阳离子级联为关键步骤的全合成（±）-α-环吡嗪酸

  摘要：

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  级联的Tsuji-Trost反应和Heck偶联反应一锅法合成吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01056

文献信息

• Cu-Mediated Trifluoromethylation of Aromatic α-Diazo Esters with the Yagupolskii-Umemoto Reagent
  作者：Xiao-Qian Hu、Jia-Bin Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601196

  日期：2017.1.10

  Reductive trifluoromethylation of aromatic α-diazo esters at room temperature with the Yagupolskii–Umemoto reagent [Ph2SCF3][OTf]; (2a)} in DMF in the presence of excess CuCl gave a variety of α-trifluoromethyl arylacetates in up to 93 % yield. The prior reaction of 2a with CuCl before the addition of the α-diazo esters was imperative for the conversion. This initial reaction might pregenerate the

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 [Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、
• Practical Synthesis of 7-Azaserotonin and 7-Azamelatonin
  作者：Takahide Nishi、Ren Fukuya、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0041-1738758

  日期：2022.12

  A practical method for synthesizing 7-azaserotonin and 7-azamelatonin was developed by using 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ol as a starting material. This compound is a useful reactant for the formal C3-electrophilic reaction. The lactone derivative obtained by the reaction with Meldrum’s acid was used as a key intermediate, in which the C2 unit was introduced into

  以 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1 H - pyrrolo[2,3 - b ]pyridin-2-ol为原料，开发了一种合成 7-azaserotonin 和 7-azamelatonin 的实用方法作为起始材料。该化合物是正式的 C3-亲电反应的有用反应物。以与Meldrum's酸反应得到的内酯衍生物为关键中间体，在7-氮杂吲哚骨架中引入了C 2单元。
• Efficient indole N-detosylation using thioglycolate
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.154

  日期：2004.1

  The dilithium salt of thioglycolic acid in DMF can be used for the very efficient and convenient removal of N-p-toluenesulfonyl (tosyl) groups from a range of indoles at ambient temperature. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade as a key step
  作者：Charlotte M. Griffiths-Jones (née Haskins)、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.094

  日期：2011.11

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been synthesised by a route, which features at its core an acid-catalysed cationic cascade cyclisation terminated by a sulfonamide group.

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。
• One-Pot Synthesis of Indole-3-acetic Acid Derivatives through the Cascade Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yuanyuan Chen、Zhilong Ma、Lei Zou、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01056

  日期：2018.6.15

  palladium-mediated cascade Tsuji–Trost reaction/Heck coupling of N-Ts o-bromoanilines with 4-acetoxy-2-butenonic acid derivatives using a Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA system is described for a straightforward synthesis of indole-3-acetic acid derivatives. This methodology was successfully applied to synthesize various substituted indole/azaindole-3-acetic acid derivatives and Almotriptan, which is a drug for the acute

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。