opt.inakt.-3-Hydroxy-4-methyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester | 6187-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: opt.inakt.-3-Hydroxy-4-methyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-ethenyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 6187-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RTEMCFQMSFVTES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  opt.inakt.-3-Hydroxy-4-methyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到ethyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 异丁醛 在 二氯二茂钛 、 二氢吡啶 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 opt.inakt.-3-Hydroxy-4-methyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  A Dual Photoredox‐ and Cp₂TiCl₂‐Catalyzed Approach for the Direct Access to α‐Vinyl‐β‐hydroxy Esters

  摘要：

  摘要 首次报道了一种光氧化和二茂钛催化的双重方法，用于α-乙烯基-β-羟基酯与 4-溴丁-2-烯酸酯进行醛烯丙基化的区域选择性通路。该方案基于廉价且可获得的催化剂量（5 摩尔%）Cp2TiCl2 的巴比耶型特性。利用市售的 4-溴丁-2-烯酸乙酯以及芳香族和脂肪族醛，开发出的温和反应条件可以以中等非对映选择性获得不同官能化的α-乙烯基-β-羟基酯。该反应是在有机光催化剂（3DPAFIPN，2 摩尔%）和作为牺牲还原剂的汉茨酯的存在下，在可见光照射下实现的。与其他使用 4-溴丁-2-烯酸乙酯的巴比耶型反应相比，光氧化系统确保了更好的区域选择性。此外，还避免了使用预成的有机金属亲核物种（如二烯醇硼酸酯），以及在巴比尔型反应中需要金属还原剂或低氧化态过渡金属的等量。为了支持实验证据，详细的光物理研究揭示了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300421

文献信息

• Colonge,J.; Cayrel,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3596 - 3598
  作者：Colonge,J.、Cayrel,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081
  作者：Cha, Joo Hwan、Pae, Ae Nim、Choi, Kyung Il Il、Cho, Yong Seo、Koh, Hun Yeong、Lee, Eun

  DOI：——

  日期：——