(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate | 1259015-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: [(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl] 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1259015-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: XYADZTHXQWCANZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate 在 Br^(1-)*C₂₇H₂₈F₃N₂O⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-ethyl 2-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-4-yl)acetate 、 (+)-ethyl 2-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的不对称相转移催化分子内N-烷基化：实验和理论研究相结合

  摘要：

  在过去的十年中，不对称相转移催化（PTC）作为对映体纯形式的药理活性化合物的直接合成方法而受到重视。但是，尚不清楚在这些过程中可解释立体选择的弱非键相互作用（在催化剂与底物之间）之间的复杂相互作用，通常提出尝试性的图形机制表示。在这里，我们介绍了有关吲哚酸酯的对映选择性相转移催化的分子内氮杂迈克尔反应（IMAMR）的完整情况，这是获得增值化合物（如二氢吡嗪并吲哚满酮）的有价值的合成工具。已经进行了组合的计算和实验研究，以阐明此过程的关键机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201000560
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的不对称相转移催化分子内N-烷基化：实验和理论研究相结合

  摘要：

  在过去的十年中，不对称相转移催化（PTC）作为对映体纯形式的药理活性化合物的直接合成方法而受到重视。但是，尚不清楚在这些过程中可解释立体选择的弱非键相互作用（在催化剂与底物之间）之间的复杂相互作用，通常提出尝试性的图形机制表示。在这里，我们介绍了有关吲哚酸酯的对映选择性相转移催化的分子内氮杂迈克尔反应（IMAMR）的完整情况，这是获得增值化合物（如二氢吡嗪并吲哚满酮）的有价值的合成工具。已经进行了组合的计算和实验研究，以阐明此过程的关键机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201000560

文献信息

• Asymmetric Phase‐Transfer‐Catalyzed Intramolecular N‐Alkylation of Indoles and Pyrroles: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Marco Bandini、Andrea Bottoni、Astrid Eichholzer、Gian Pietro Miscione、Marco Stenta

  DOI：10.1002/chem.201000560

  日期：2010.11.2

  usually proposed. Here we present a full account dealing with the enantioselective phase‐transfer‐catalyzed intramolecular aza‐Michael reaction (IMAMR) of indolyl esters, as a valuable synthetic tool to obtain added‐value compounds, such as dihydro‐pyrazinoindolinones. A combined computational and experimental investigation has been carried out to elucidate the key mechanistic aspects of this process.

  在过去的十年中，不对称相转移催化（PTC）作为对映体纯形式的药理活性化合物的直接合成方法而受到重视。但是，尚不清楚在这些过程中可解释立体选择的弱非键相互作用（在催化剂与底物之间）之间的复杂相互作用，通常提出尝试性的图形机制表示。在这里，我们介绍了有关吲哚酸酯的对映选择性相转移催化的分子内氮杂迈克尔反应（IMAMR）的完整情况，这是获得增值化合物（如二氢吡嗪并吲哚满酮）的有价值的合成工具。已经进行了组合的计算和实验研究，以阐明此过程的关键机械方面。