(2R,3R)-2-decyl-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine | 648908-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-decyl-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-decyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 648908-42-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃
• 分子量: 437.623
• InChiKey: RXCRRFZQEDWRNH-XVQBCLTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-decyl-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (S)-2-acetamino-2-benzyldodecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基阴离子的对映体纯α-和β-氨基酸衍生物的新合成

  摘要：

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,RS)-2-chloro-1-(4-methoxyphenylamino)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)dodecane 在 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.96h， 生成 (2R,3R)-2-decyl-2-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮基阴离子的对映体纯α-和β-氨基酸衍生物的新合成

  摘要：

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.025

文献信息

• Generation of Aziridinyllithiums from Sulfinylaziridines with tert-Butyllithium: Properties, Reactivity, and Application to a Synthesis of α,α-Dialkylamino Acid Esters and Amides Including an Optically Active Form
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Tosio Chyouma、Akihiro Okawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00375-6

  日期：2000.6

  aziridinyllithiums having several alkyl groups were investigated. As an extension of this method, a synthesis of α,α-dialkylamino acid esters, including an optically active form, and amides was realized via the aziridinyllithiums. N-Non substituted α,α-dialkylamino acid esters were synthesized starting from N-(4-methoxyphenyl) aldimine.

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。
• A new synthesis of enantiomerically pure α- and β-amino acid derivatives using aziridinyl anions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuta Fukuda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.025

  日期：2003.12

  Optically active sulfinylaziridines having a 4-methoxyphenyl group on their nitrogen atom were synthesized from optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide and an imine derived from benzaldehyde and p-anisidine stereoselectively in good overall yields. The sulfinylaziridines were treated with ethylmagnesium bromide or tert-butyllithium to afford aziridinylmagnesiums or aziridinyllithiums, respectively

  由光学活性的1-氯烷基对甲苯基亚砜和衍生自苯甲醛和对茴香胺的亚胺立体选择性地合成了在其氮原子上具有4-甲氧基苯基的光学活性的亚磺酰基氮丙啶。用亚乙基溴化镁或叔丁基处理亚磺酰基氮丙啶-丁基锂以定量收率分别得到叠氮基镁或叠氮基锂。在碘化铜（I）存在下，叠氮基烷基镁与碘代烷烃的交叉偶联以高收率得到三取代的氮丙啶，由此合成对映体纯的β，β-二取代的β-氨基酸衍生物。通过该方法，还实现了在立体中心具有氘的β-氨基酸衍生物。另一方面，从叠氮基锂上，合成对映体纯的季苯基丙氨酸和季天冬氨酸衍生物。