2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylboronic acid | 500711-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: 2,6-bis(pent-4-enoxy)benzeneboronic acid；[2,6-Bis(pent-4-enoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 500711-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: RWZNQABEEAZYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylboronic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 methyl 3-({2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,6)-pyridinabicyclo[10.10.1]tricosaphan-6,17-dien-1⁵-yl}methyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于双功能酸碱催化的凹形吡啶

  摘要：

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600842
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

文献信息

• Tetraols as Templates for the Synthesis of Large endo-Functionalized Macrocycles
  作者：Dennis Stoltenberg、Sonja Lüthje、Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201100749

  日期：2011.10

  Forty-six- and fifty-membered endo-functionalized macrocycles were obtained by template syntheses with new stiff tetracyclic tetraols 10 and 11. Reaction of dialkenylatedboronic acids 1 with template molecules 10 and 11 generated preorganized bisboronic esters 18 and 19, which were cyclized by ring-closing olefin metathesis. Resulting bimacrocycles 20 and 21 were obtained in ca. 60 % yield when alkenyl

  46 元和 50 元内功能化大环是通过模板合成与新的刚性四环四醇 10 和 11 合成的。二烯基化硼酸 1 与模板分子 10 和 11 的反应生成预组织的双硼酸酯 18 和 19，它们通过环环化-关闭烯烃复分解。得到的双大环 20 和 21 在大约 当使用足够长度的烯基链时，产率为 60%。将 E/E、E/Z 和 Z/Z 混合物氢化，以优异的产率得到饱和双大环 24 和 25。在硫酸二甲酯存在下通过水解可以去除四醇模板，这需要捕获释放的模板。因此，获得双内硼酸27e和27f。
• Bimacrocyclic Pyridines and 1,8-Naphthyridines: Basicities and Application in Base Catalysis
  作者：Ulrich Lüning、Timo Liebig

  DOI：10.1055/s-0034-1378384

  日期：——

  can be coupled with 2,6-bis(alkenyloxy) substituted areneboronic acids. The resulting tetraenes are then cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic concave pyridines or concave 1,8-naphthyridines. The relative basicity of the concave N-heterocycles was measured and their activity and selectivity was tested in the base-catalyzed addition of alcohols to diphenylketene. Di-α-substituted

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。
• Macrocycle synthesis by trimerization of boronic acids around a hexaol template, and recognition of polyols by resulting macrocyclic oligoboronic acids
  作者：Dennis Stoltenberg、Ulrich Lüning

  DOI：10.1039/c3ob40554k

  日期：——

  liberates the template and generates a macrocycle with three boronic acid functionalities in endo-orientation. Due to this preorganization, macrocycles with boronic acids in endo-positions are good receptors for polyols. The binding of carbohydrates such as fructose was compared with the uptake of the respective templates into macrocycles with two or three boronic acids in endo-orientation.

  2，6-双（烯氧基）取代的芳基硼酸可以以六醇为模板进行环三聚。首先，硼酸通过硼酸酯形成与六羟基双环[2.2.2]辛烷。接下来，通过闭环易位使所得的三硼酸酯环化，以得到作为非对映异构体E / Z混合物的三甲基环。催化氢化产生单个饱和的三甲基环。的硼酸酯官能团裂解释放模板，并产生与在三个硼酸官能团的大环内-orientation。由于这种preorganization，用硼酸大环内-位是很好的受体多元醇。碳水化合物的结合，例如果糖为与相应的模板的摄取大环化合物与在两个或三个硼酸相比内切-orientation。
• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。
• Concave Pyridines for Bifunctional Acid–Base Catalysis
  作者：Timo Liebig、Michael Abbass、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200600842

  日期：2007.2

  5-dihydroxybenzoic acid (3) in five steps. 4-Unsubstituted boronic acid 10 and 4-substituted boronic acid 8 were then attached to 9 by subsequent Suzuki couplings to give tetra-ω-alkenes 12. By ring-closing metathesis of 12, bimacrocyclic dienes 13 and 17 were formed. After deprotection of the 4-hydroxymethyl group of one bridgehead, a 3-hydroxybenzoate was coupled to 14 to give ester 15 which gave bifunctional

  从 2,6-二溴吡啶 (9) 和 2,6-双(ω-烯氧基) 苯基硼酸 8 和 10 开始合成了两种双功能凹酸碱催化剂 1 和 2，它们最终成为最终双大环 1 的桥头堡和 2. 一个桥头在 4 位含有一个额外的取代基。由 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (3) 分五步合成相应的保护的 4-羟甲基取代的苯基硼酸 8。4-未取代的硼酸10和4-取代的硼酸8然后通过随后的Suzuki偶联与9连接，得到四-ω-烯烃12。通过12的闭环复分解，形成双大环二烯13和17。在一个桥头的 4-羟甲基脱保护后，3-羟基苯甲酸酯与 14 偶联得到酯 15，水解后得到双官能酸碱催化剂 1。