de(N-methyl)-N-ethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 11,12-sulfite | 127955-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de(N-methyl)-N-ethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 11,12-sulfite
• 英文别名: (2R,3R,7R,8R,11R,12S,13S,14R,15R)-8-ethyl-14-[(2S,3R,4S,6R)-4-[ethyl(methyl)amino]-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,7,11,13,15,17-hexamethyl-5-oxo-4,6,9,18-tetraoxa-5lambda4-thiatricyclo[13.2.1.03,7]octadec-1(17)-en-10-one；(2R,3R,7R,8R,11R,12S,13S,14R,15R)-8-ethyl-14-[(2S,3R,4S,6R)-4-[ethyl(methyl)amino]-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,7,11,13,15,17-hexamethyl-5-oxo-4,6,9,18-tetraoxa-5λ4-thiatricyclo[13.2.1.03,7]octadec-1(17)-en-10-one
• CAS: 127955-41-3
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₁₃S
• 分子量: 775.999
• InChiKey: GLOFSQKPMFAPGS-ILLZPLBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素A烯醇醚 在 亚硫酸亚乙酯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 de(N-methyl)-N-ethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 11,12-sulfite
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687

文献信息

• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. I. O-substituted and tertiary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal.
  作者：Kazuo TSUZUKI、Toshiaki SUNAZUKA、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2687

  日期：——

  9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal (1), which showed gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity 10 times more potent than that of erythromycin A (EM-A), were undertaken to search for derivatives having stronger GMS activity and no antimicrobial activity; details are described in this and a subsequent paper. Displacement of a methyl group of the dimethylamino group of 1 with an ethyl group

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。