methyl 6-methylhept-5-enoate | 33077-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methylhept-5-enoate
• 英文别名: 6-Methyl-5-heptenoic acid；6-Methyl-5-heptensaeuremethylester；5-Heptenoic acid, 6-methyl-, methyl ester
• CAS: 33077-53-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MSVPMPVXMOIPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methylhept-5-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl 6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Homo-Favorskii rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00742a020
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 methyl 6-methylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  主体催化的不饱和叔醇环化脱水-重排级联反应

  摘要：

  布朗斯台德酸性间苯二酚[4]芳烃六聚体可作为一种有效的催化剂用于脱水环化和不饱和叔醇的后续重排。这是关于用布朗斯台德酸催化这种反应的第一份报告。介绍了这种形成环戊烯的反应顺序的范围和局限性。此外，还描述了底物选择性转化以及竞争性抑制作用，这些证据提供了反应在自组装结构腔内进行的证据。此外，还报道了封装的乙酸环丙酯的形成环丁酮的分子内氢化物转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601363

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of atrans-Hydrindane Rings/Side-Chain Building-Block of Vitamin D− Asymmetric Induction in an Acid-Catalyzed Conjugate-Addition Reaction
  作者：Evgueni Gorobets、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200300611

  日期：2004.2

  For the enantioselective total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (3), we have developed an enantioselective approach to the “northern” portion building-block 8, starting from the optically active hexanoic acid derivative 44, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (10) and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one (9). The steric course of the addition reaction of homochiral (S)-ketene acetals 28, 40, 44 and 58 with

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A New, Simple Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Maria Marcotullio、Valerio Campagna、Silvia Sternativo、Ferdinando Costantino、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-2006-942488

  日期：2006.8

  lodocyclization of unsaturated tosylamides promoted by Oxone® oxidation of KI afforded, in good yields, N-tosyl iodopyrrolidines and piperidines. A new, simple method for the conversion of alcohols to tosylamides is presented.

  通过 Oxone® 氧化 KI 促进的不饱和甲苯磺酰胺的碘环化以良好的收率提供了 N-甲苯磺酰基碘吡咯烷和哌啶。介绍了一种将醇转化为甲苯磺酰胺的简单新方法。
• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• Titanium-Mediated Dehydroxylative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Electron-Deficient Olefins
  作者：Liangcai Yao、Jiajing Bao、Yun Wang、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00061

  日期：2024.2.16

  Herein we report a Ti(III)-mediated dehydroxylative cross-coupling reaction of allylic alcohols with electron-deficient olefins. This reaction is amenable to various synthetically versatile allylic alcohols, including geraniol and farnesol, providing a general method for dehydroxylative C–C bond formation. We demonstrated the reaction’s utility by simplifying the syntheses of eight useful building

  在此，我们报道了Ti(III)介导的烯丙醇与缺电子烯烃的脱羟基交叉偶联反应。该反应适用于各种合成多功能烯丙醇，包括香叶醇和金合欢醇，为脱羟基 C-C 键形成提供了通用方法。我们通过简化八种有用的构建模块的合成来证明该反应的实用性，否则这些构建模块的制备起来很费力。
• Photochemistry of substituted 1,5-hexadien-3-ones
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/jo00973a017

  日期：1972.4