(E)-1-phenyl-2-propylhex-2-en-1-ol | 134916-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-propylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-propyl-2-hexen-1-ol
• CAS: 134916-61-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZMDDHJVRYDWSGZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-propylhex-2-en-1-ol 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-Benzoyl-octan
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/镍催化的醇和炔烃的氧化还原-经济学偶联合成酮的便捷方法†

  摘要：

  已开发出一种N杂环卡宾/镍催化的醇与内部炔烃的直接偶联反应，以形成α支链的酮。这种方法学提供了一种新的方法来提供支链酮，通过简单的内部烯烃与醛的加氢酰化很难获得支链酮。这种氧化还原-中性和氧化还原-经济的偶联不含任何氧化性或还原性添加剂以及化学计量副产物。这些反应可在一个化学步骤中将两种基本原料化学品苄醇，脂肪醇和炔烃转化为各种α支链的酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000019
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₃₆OSi 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43 mg的产率得到(E)-1-phenyl-2-propylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活性二碳作为过渡金属配位和催化的柔性配体

  摘要：

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05486

文献信息

• Nickel/N-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Benzyl Alcohols and Alkynes to Allylic Alcohols
  作者：Yuan Cai、Jia-Wen Zhang、Feng Li、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04198

  日期：2019.1.4

  The nickel-catalyzed enantioselective redox-neutral coupling of alcohols and alkynes to access chiral allylic alcohols is reported. The reaction proceeds via a hydrogen transfer process under ambient temperature, converting abundant feedstock alcohols and alkynes to chiral allylic alcohols with high stereoselectivities in one chemical step. Key to the success of this process was the development of

  据报道，醇和炔烃的镍催化对映选择性氧化还原-中性偶合反应可得到手性烯丙基醇。反应在环境温度下通过氢转移过程进行，在一个化学步骤中将丰富的原料醇和炔烃转化为具有高立体选择性的手性烯丙基醇。该方法成功的关键是开发了庞大的手性N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-SIPE（SIPr的手性版本）作为镍的配体。值得注意的是，我们发现利用P（OPh）3作为镍的二级配体对于抑制产物的异构化至关重要。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp>Reductive Coupling of Aldehydes with Alkynes Mediated by Alcohol^†
  作者：Yan‐Long Zheng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900543

  日期：2020.5

  A nickel‐catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes using 1‐phenylethanol as reducing agent has been developed. The key achievement of this work is that we demonstrate environmentally benign 1‐phenylethanol can serve as a viable alternative reducing agent to Et3B, ZnEt2 and R3SiH for the nickel‐catalyzed reductive coupling reaction of aldehyde and alkynes.

  已经开发了使用1-苯基乙醇作为还原剂的镍与炔烃的镍催化还原偶联反应。这项工作的关键成果是，我们证明了对环境无害的1-苯基乙醇可以作为Et 3 B，ZnEt 2和R 3 SiH的可行替代还原剂，用于镍催化的醛与炔烃的还原偶联反应。
• Reaction of 3-zircona-1-cyclopentenes and zirconacyclopentanes with aldehydes. A selective and convenient synthesis of 4-penten-1-ols, (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols, and related alkanols
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi、Zhenfeng Xi、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75793-5

  日期：1994.1

  3-Zircona-1-cyclopentenes and zirconacyclopentanes react with aldehydes at or below 25 °C to give the corresponding carbonyl addition products, i.e., 7-membered oxazirconacycles, which can be readily converted to the corresponding alcohols via protonolysis and 5-iodoalcohols via iodinolysis; the latter product can be further converted to 7-membered lactones via Pd-catalyzed carbonylation.

  3-Zircona-1-cyclopentenes和zirconacyclopentanes在25°C或更低的温度下与醛反应，生成相应的羰基加成产物，即7元氧杂碳杂环，可通过质子分解容易地转化为相应的醇，通过碘分解可将其转化为5-碘醇。 ; 后者产物可通过Pd催化的羰基化进一步转化为7元内酯。
• Studies on the zirconium-mediated alkyne–aldehyde coupling reactions: a facile synthesis of stereodefined allylic alcohols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Shenghai Guo、Hao Zhang、Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.051

  日期：2007.2

  An improved zirconium-mediated alkyne–aldehyde cross-coupling reaction has been achieved to afford the stereodefined (Z)-allylic alcohols or 3-iodinated allylic alcohols selectively via protonolysis or iodinolysis of the corresponding five-membered oxazirconacycles. This method has also been successfully applied to the synthesis of (Z)-enynols through cross-coupling reactions of three different components

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。
• Gold-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yuanhong Liu、Shenghai Guo、Feijie Song

  DOI：10.1055/s-2007-973865

  日期：2007.4

  An efficient and direct synthesis of allylic amines from allylic alcohols was developed by utilization of gold complexes as catalysts under mild reaction conditions. AuCl 3 proved to be a better catalyst than a cationic gold(I) complex of AuCl(PPh 3 )/AgOTf.

  通过在温和的反应条件下利用金配合物作为催化剂，开发了一种由烯丙醇高效直接合成烯丙胺的方法。AuCl 3 被证明是比AuCl(PPh 3 )/AgOTf的阳离子金(I)络合物更好的催化剂。