(R)-2-((S)-2-amino-3-(3-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanamido)-4-methylcyclohex-1-enecarboxylic acid | 1309591-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-amino-3-(3-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanamido)-4-methylcyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-[[(2S)-2-amino-3-[3-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoyl]amino]-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1309591-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₅O₄
• 分子量: 389.386
• InChiKey: CDYGJIFOATYSNF-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氟吡啶 在 三乙基硅烷 、 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 羟胺 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-amino-3-(3-(5-fluoropyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanamido)-4-methylcyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of high affinity agonists of GPR109a with reduced serum shift and improved ADME properties

  摘要：

  Amino-anthranilic acid derivatives have been identified as a new class of low serum shifted, high affinity full agonists of the human orphan G-protein-coupled receptor GPR109a with improved ADME properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.116

文献信息

• The discovery of high affinity agonists of GPR109a with reduced serum shift and improved ADME properties
  作者：Jason E. Imbriglio、Daniel DiRocco、Rena Bodner、Subharekha Raghavan、Weichun Chen、Daria Marley、Craig Esser、Tom G. Holt、Michael S. Wolff、Andrew K.P. Taggart、M. Gerard Waters、James R. Tata、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.116

  日期：2011.5

  Amino-anthranilic acid derivatives have been identified as a new class of low serum shifted, high affinity full agonists of the human orphan G-protein-coupled receptor GPR109a with improved ADME properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.