(Z)-but-2-enyl 3-phenyl-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoate | 679410-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-but-2-enyl 3-phenyl-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoate
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl] 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 679410-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: GNCVWMBQORZGRI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enyl 3-phenyl-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 anti-1-phenyl-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-methoxycarbonyl-3-methylpent-5-ene
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排作为亲核攻击对双键的非对映选择性的探针，该双键与带有甲硅烷基的立构中心相邻。

  摘要：

  衍生自3-R-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸烯丙酯（R = Me，Pr（i）和Ph）的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚4和衍生自4-R-的Z-甲硅烷基烯醇醚7 4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯（R = Me和Pr（i））在很大程度上以相同的立体化学方式经历Ireland-Claisen重排，其中CC键的形成与甲硅烷基的构象相反22图23和24中立体中心的氢原子在内部，或多或少地掩盖了双键。衍生自4-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯的E-甲硅烷基烯醇醚E-7a在另一种意义上显示出较低的非对映选择性，这可能是因为CC键的形成与构象中的甲硅烷基相反里面有甲基26 但是，从4-异丙基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚E-7b在正常情况下显示出较低的非对映选择性。衍生自顺丁烯丙基3-苯基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸酯的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1039/b305881f
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-but-2-enyl 3-phenyl-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排作为亲核攻击对双键的非对映选择性的探针，该双键与带有甲硅烷基的立构中心相邻。

  摘要：

  衍生自3-R-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸烯丙酯（R = Me，Pr（i）和Ph）的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚4和衍生自4-R-的Z-甲硅烷基烯醇醚7 4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯（R = Me和Pr（i））在很大程度上以相同的立体化学方式经历Ireland-Claisen重排，其中CC键的形成与甲硅烷基的构象相反22图23和24中立体中心的氢原子在内部，或多或少地掩盖了双键。衍生自4-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯的E-甲硅烷基烯醇醚E-7a在另一种意义上显示出较低的非对映选择性，这可能是因为CC键的形成与构象中的甲硅烷基相反里面有甲基26 但是，从4-异丙基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚E-7b在正常情况下显示出较低的非对映选择性。衍生自顺丁烯丙基3-苯基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸酯的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1039/b305881f