mesodiphenylhelianthrene | 86950-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: mesodiphenylhelianthrene
• 英文别名: MDH；9,20-Diphenylheptacyclo[13.11.1.12,10.03,8.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene
• CAS: 86950-18-7
• 化学式: C₄₀H₂₄
• 分子量: 504.631
• InChiKey: IDGVMXLWGMMTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesodiphenylhelianthrene 在 二硫化碳 、 air 作用下， 生成 endoperoxide of mesodiphenylhelianthrene
  参考文献：
  名称：

  Sauvage, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12> 2, p. 844,859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hypophosphite 、 potassium iodide 作用下， 生成 mesodiphenylhelianthrene
  参考文献：
  名称：

  Sauvage, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12> 2, p. 844,859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry and photophysics of the endoperoxide of mesodiphenylhelianthrene: a contribution to the localization of the S1(π*σ*) state of aromatic endoperoxides
  作者：Reinhard Schmidt

  DOI：10.1039/c2pp05382a

  日期：2012.6

  The endoperoxide of mesodiphenylhelianthrene MDHPO has been studied in detail with respect to fluorescence and photo-induced rearrangement. MDHPO proved to be non-fluorescent, although its absorption spectrum is dominated at the low energy side by a strong ππ* band with a maximum at 429.5 nm. Irradiation of that band effects rearrangement to the corresponding diepoxide MDHDO, a reaction typical for S1(π*σ*) excited endoperoxides (EPOs). The absorption spectrum of the product MDHDO is blue shifted by only 3.5 nm. MDHDO has the same extended planar aromatic system like its precursor MDHPO, but MDHDO fluoresces strongly. These results set the excitation energy of the S1(π*σ*) state of MDHPO to ≤23 000 cm−1, which is considered to be a generally realistic value of the S1(π*σ*) state energy of aromatic EPOs. The main reaction of S1(π*σ*) excited MDHPO is, however, chemical deactivation to ground state MDHPO via an oxygen biradical. The sequence of O-O bond opening and closing is the general way of repopulation of the S0 state of aromatic EPOs from S1(π*σ*) excited states.

  对中二苯基噻吩 MDHPO 的内过氧化物进行了详细的荧光和光诱导重排研究。尽管 MDHPO 的吸收光谱在低能侧主要由一个在 429.5 纳米波长处具有最大值的强ππ* 带所支配，但它被证明是无荧光的。辐照该波段会影响重排生成相应的二环氧化物 MDHDO，这是 S1(π*σ*)激发的内过氧化物（EPO）的典型反应。产物 MDHDO 的吸收光谱仅蓝移了 3.5 纳米。MDHDO 与其前体 MDHPO 具有相同的扩展平面芳香系统，但 MDHDO 发出强烈的荧光。这些结果将 MDHPO 的 S1(π*σ*)态激发能量设定为 ≤23 000 cm-1，这被认为是芳香族 EPO 的 S1(π*σ*)态能量的一般实际值。然而，S1(π*σ*) 激发 MDHPO 的主要反应是通过氧双自由基化学失活为基态 MDHPO。O-O 键打开和关闭的顺序是从 S1(π*σ*) 激发态重新填充芳香族 EPO 的 S0 态的一般方法。
• Synthesis of Mesodiphenylhelianthrene from 1-Aminoanthraquinone and the Structural Elucidation of Its Endoperoxide Species after Irradiation
  作者：Sheng-Jan Feng、Frank Schumer、Eva Vandaele、Giuseppe Meola、Flavia Kradolfer、Sandra Luber、Bernhard Spingler

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01758

  日期：2022.7.29

  actinometer, mesodiphenylhelianthrene (MDH), is reported from a commercially available compound. Full characterization of the intermediates of the synthetic route and the final product MDH are presented together with four crystal structures of intermediates and MDH. The usage of the actinometer is described, and finally, the structure of the endoperoxide species (MDHPO), which is formed after irradiation

  据报道，一种安全的五步合成路线可产生可靠的化学光度计 mesodiphenylhelianthrene ( MDH )，来自一种市售化合物。对合成路线的中间体和最终产物MDH的完整表征以及中间体和MDH的四种晶体结构进行了介绍。介绍了光度计的使用方法，最后从实验和理论上阐明了MDH辐照后形成的内过氧化物（MDHPO ）的结构。
• Brockmann; Dicke, Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 7,13
  作者：Brockmann、Dicke

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Oxidation of Diphenylbisanthene and Its Spectral Manifestations
  作者：S. M. Arabei、T. A. Pavich

  DOI：10.1023/b:japs.0000032873.77613.9b

  日期：2004.3
• Schmidt, R., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1986, vol. 90, p. 813 - 815
  作者：Schmidt, R.

  DOI：——

  日期：——