(S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one | 180324-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: 3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazonan-1-yl]propanenitrile
• CAS: 180324-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: PPKCINMWZAHTDN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-(2S)-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,5-Diaza-4-phenylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Alkaloids mayfoline andN(1)-acetyl-N(1)-deoxymayfoline
  作者：Paul Kuehne、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790417

  日期：1996.6.26

  The total syntheses of the spermidine alkaloids (−)-mayfoline (11) and (+)-N(1)-acetyl-N(1)-deoxymayfoline (12) are described. These macrocyclic lactams belong to the most interesting conjugates of the polyamine derivatives very commonly found in nature. The enantioselective syntheses were achieved through resolution of the methyl 3-amino-3-phenylpropanoate (2) by recrystallization of its (+)-L-tartrate

  描述了亚精胺生物碱（-）-美福林（11）和（+）- N（1）-乙酰基-N（1）-脱氧美福林（12）的总合成。这些大环内酰胺属于自然界中非常常见的多胺衍生物的最令人感兴趣的缀合物。对映选择性的合成是通过对其（+）-L-酒石酸盐进行重结晶而拆分3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（2）而实现的。随后通过缩合，还原性环扩展（内部键断裂）以及最后一个涉及第二个环扩展的转酰胺基反应，来构建13元环。
• Chiral Vinyl Sulfoxides as Useful Reagents for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Nobuhiro Itoh、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10426509708545604

  日期：1997.1.1