D-4,5-Dihydroxy-pent-2-ensaeure-ethylester | 10446-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-4,5-Dihydroxy-pent-2-ensaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate；ethyl (4S)-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• CAS: 10446-09-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SOPGIKMSROBLIL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-4,5-Dihydroxy-pent-2-ensaeure-ethylester 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-Oxopent-2-enoates的催化和对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  被强酸三氟甲磺酸酯或AlBr 3活化的新型恶唑硼烷形成阳离子手性催化剂。这些是高度有效的区域和对映选择性Diels-Alder反应的有效催化剂，使用取代的（E）-4-氧opent-2-烯酸酯作为亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01692
• 作为产物：
  描述：

  3-<(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>prop-2-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 50.0h， 以26 mg的产率得到D-4,5-Dihydroxy-pent-2-ensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955

文献信息

• Synthesis of 3‘,3‘-Difluoro-2‘- hydroxymethyl-4‘,5‘-Unsaturated Carbocyclic Nucleosides
  作者：Yan-Yan Yang、Jun Xu、Zheng-Wei You、Xiu-hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol7023955

  日期：2007.12.1

  3',3'-Difluoro-2'-hydroxymethyl-4',5'-unsaturated carbocyclic nucleosides 1-3 have been stereoselectively synthesized from ester 10, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-d-glyceraldehyde 7 in five steps. The whole synthesis highlighted the stereoselective Reformatskii-Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and palladium-catalyzed allylic alkylation, in which the

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。
• Zhdanov,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 510 - 512
  作者：Zhdanov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic and Enantioselective Diels–Alder Reactions of (<i>E</i>)-4-Oxopent-2-enoates
  作者：Su-Lei Zhang、Yong Lu、Yuan-He Li、Kuang-Yu Wang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01692

  日期：2017.8.4

  Novel oxazaborolidines activated by the strong acid triflimide or AlBr3 form cationic chiral catalysts. These are effective catalysts for highly regio- and enantioselective Diels–Alder reactions using substituted (E)-4-oxopent-2-enoates as dienophiles.

  被强酸三氟甲磺酸酯或AlBr 3活化的新型恶唑硼烷形成阳离子手性催化剂。这些是高度有效的区域和对映选择性Diels-Alder反应的有效催化剂，使用取代的（E）-4-氧opent-2-烯酸酯作为亲二烯体。