guaipyridine | 41447-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: guaipyridine
• 英文别名: (5S,8R)-2,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
• CAS: 41447-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: RVJOTNIWFWVNRS-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-iodo-2,6-dimethyloct-2-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 calcium hydride 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 silica gel 、 四氯化钛 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 烯丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 guaipyridine
  参考文献：
  名称：

  一种制备愈创吡啶型倍半萜类生物碱的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备愈创吡啶型倍半萜类生物碱的方法，该方法通过改变中间体的片段和后续官能团的改变，得到多个愈创吡啶型倍半萜类生物碱，实现了一枝蒿碱D（rupestine D）和依兰香碱（guaipydine）的不对称全合成。该方法具有灵活的发散式的合成特点，为后续筛选具有更好的生物活性的化合物提供了一种新的途径。通过该方法获得的一枝蒿碱D（rupestine D）和依兰香碱（guaipydine）与天然分离的样品进行旋光、核磁数据、高分辨质谱、单晶等对照，确定其化学结构和立体构型。

  公开号：

  CN113402461B

文献信息

• Enantioselective construction of substituted pyridine and a seven-membered carbocyclic skeleton: biomimetic synthesis of (−)-rupestine D, (−)-guaipyridine, (−)-epiguaipyridine, and (−)-cananodine and their stereoisomers
  作者：Cun Zhang、Bianlin Wang、Paruke Aibibula、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1039/d1ob01299a

  日期：——

  opening of a trisubstituted epoxide for the formation of a chiral center at C-8; (ii) ring-closing metathesis for the construction of a seven-membered carbocyclic ring; and (iii) biomimetic cyclization of a 1,5-dicarbonyl compound for the construction of a pyridine-fused bicyclic skeleton.

  愈创木碱生物碱 (-)-rupestine D、(-)-guaipyridine、(-)-epiguaipyridine 和 (-)-cananodine 以及两种立体异构体 8- epi -rupestine D 和 5 - epi -cananodine 由容易获得的香茅醇对映选择性合成. 该合成的关键步骤是 (i) 三取代环氧化物的分子间开环，在 C-8 处形成手性中心；(ii) 用于构建七元碳环的闭环复分解；(iii) 1,5-二羰基化合物的仿生环化，用于构建吡啶稠合的双环骨架。
• KOYAMA, JUNKO;OKATANI, TERUYO;TAGAHARA, KIYOSHL;SUZUTA, VUKIO;IRIE, HIROS+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 4, 925-927
  作者：KOYAMA, JUNKO、OKATANI, TERUYO、TAGAHARA, KIYOSHL、SUZUTA, VUKIO、IRIE, HIROS+

  DOI：——

  日期：——
• OKATANI, TERUYO;KOYAWA, JUNKO;TAGAHARA, KIYOSHI;SUZUTA, VUKIO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 595-597
  作者：OKATANI, TERUYO、KOYAWA, JUNKO、TAGAHARA, KIYOSHI、SUZUTA, VUKIO

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备愈创吡啶型倍半萜类生物碱的方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113402461B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种制备愈创吡啶型倍半萜类生物碱的方法，该方法通过改变中间体的片段和后续官能团的改变，得到多个愈创吡啶型倍半萜类生物碱，实现了一枝蒿碱D（rupestine D）和依兰香碱（guaipydine）的不对称全合成。该方法具有灵活的发散式的合成特点，为后续筛选具有更好的生物活性的化合物提供了一种新的途径。通过该方法获得的一枝蒿碱D（rupestine D）和依兰香碱（guaipydine）与天然分离的样品进行旋光、核磁数据、高分辨质谱、单晶等对照，确定其化学结构和立体构型。