4-phenyl-2-thioxo-1-vinyl-4-imidazoline | 96439-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-thioxo-1-vinyl-4-imidazoline
• 英文别名: 3-ethenyl-5-phenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 96439-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: KFEAAJBPOBCQCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  314.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-thioxo-1-vinyl-4-imidazoline 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-methylsulfinyl-4-phenyl-1-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2位有杂环基的2，6-二叔丁基苯酚的合成及抗炎活性的研究。V.2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑1-氧化物的亚磺酰基的消除反应。

  摘要：

  6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑 1-氧化物（1）与超氧阴离子反应得到 4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-乙烯基咪唑（2）。在氧气存在的情况下，在二甲基亚砜（DMSO）中用叔丁醇钾处理 1，也可以得到化合物 2，而在无氧的情况下，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2-硫酮-1-乙烯基-4-咪唑啉（3）与 2 一起得到。当在 N，N-二甲基甲酰胺中进行同样的反应时，1 在无氧条件下生成 2 和 3，在有氧条件下生成 4-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-1-乙烯基咪唑-2-磺酸（4）。本文介绍了这些产物形成的可能机理。此外，还研究了 6-苯基-2，3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑 1-氧化物（6）的氧合作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4726
• 作为产物：
  描述：

  2, 3-二氢-6-苯基-咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐 在 lithium pyrrolidide 作用下， 生成 4-phenyl-2-thioxo-1-vinyl-4-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reactivity of Imidazo[2,1-b]thiazolines with Organometallic Reagents

  摘要：

  The reaction of imidazo[2,1-b]thiazolines with various organometallic reagents is described, Nucleophilic attack of organolithium reagents on sulfur occurs with extrusion of ethylene to produce 5-thioalkyl- or 2-thioarylimidazoles. The outcome with Grignard reagents, however, is less predictable, with some reagents adding at sulfur and others reacting at C-2 or not at all.

  DOI：

  10.1021/ol006302n

文献信息

• ISOMURA, YASUO;KUBO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4726-4730
  作者：ISOMURA, YASUO、KUBO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• US4087611A
  申请人：——

  公开号：US4087611A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4090025A
  申请人：——

  公开号：US4090025A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4139707A
  申请人：——

  公开号：US4139707A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4310672A
  申请人：——

  公开号：US4310672A

  公开（公告）日：1982-01-12