4-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile | 504398-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 504398-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: VLKHPISQOQAEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile 、 四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到4-(23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇取代酞菁的合成、光谱性质、热性质和聚集行为

  摘要：

  摘要 合成、表征、光谱数据、溶解度和聚集行为取决于金属化（Co、Cu、Ni、Zn）和不含金属的聚乙二醇化酞菁（Pcs）的溶剂。通过四乙二醇取代的邻苯二甲腈 (2) 和四乙二醇单甲苯磺酸酯 (3) 之间的亲核取代反应合成了用于形成酞菁的前体邻苯二甲腈化合物 (4)。相关的酞菁（4-H、4-Co、4-Cu、4-Ni 和 4-Zn）通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR、UV-Vis 光谱和元素分析进行​​表征。酞菁的热稳定性在室温和 1000 °C 之间的范围内测定。聚乙二醇化酞菁在水和常见有机溶剂（包括甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、1,4-二恶烷、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷和氯仿。使用紫外-可见光谱法在上述溶剂中研究了所有酞菁的聚集状态。特别发现所有酞菁在其水溶液中高度聚集。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.071
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇取代酞菁的合成、光谱性质、热性质和聚集行为

  摘要：

  摘要 合成、表征、光谱数据、溶解度和聚集行为取决于金属化（Co、Cu、Ni、Zn）和不含金属的聚乙二醇化酞菁（Pcs）的溶剂。通过四乙二醇取代的邻苯二甲腈 (2) 和四乙二醇单甲苯磺酸酯 (3) 之间的亲核取代反应合成了用于形成酞菁的前体邻苯二甲腈化合物 (4)。相关的酞菁（4-H、4-Co、4-Cu、4-Ni 和 4-Zn）通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR、UV-Vis 光谱和元素分析进行​​表征。酞菁的热稳定性在室温和 1000 °C 之间的范围内测定。聚乙二醇化酞菁在水和常见有机溶剂（包括甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、1,4-二恶烷、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷和氯仿。使用紫外-可见光谱法在上述溶剂中研究了所有酞菁的聚集状态。特别发现所有酞菁在其水溶液中高度聚集。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.071

文献信息

• A set of highly water-soluble tetraethyleneglycol-substituted Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanines: synthesis, photochemical and photophysical properties, interaction with plasma proteins and in vitro phototoxicity
  作者：Sinem Tuncel、Fabienne Dumoulin、Jürgen Gailer、Melani Sooriyaarachchi、Devrim Atilla、Mahmut Durmuş、Denis Bouchu、Huguette Savoie、Ross W. Boyle、Vefa Ahsen

  DOI：10.1039/c0dt01260b

  日期：——

  structure–activity relationship was assessed by determining relevant photophysical and photochemical properties, such as their aggregation behaviour in aqueous buffers, their fluorescence properties and their efficiency with regard to the generation of singlet oxygen. In addition, evidence for a negligible interaction with plasma proteins in undiluted human plasma was obtained using a recently developed

  三种Zn（II）酞菁被取代羟终止 四甘醇链已合成。为了高度评价这些潜力水可溶性酞菁作为光动力疗法的II型光敏剂，通过确定相关的光物理和光化学特性（例如它们在水性缓冲液中的聚集行为，它们的荧光特性以及它们产生单线态的效率）来评估它们的结构活性关系。 氧。另外，使用最近开发的生物分析方法获得了与未稀释的人血浆中血浆蛋白相互作用可忽略的证据，并将其与荧光猝灭方法进行了比较。这些结果与有关这些酞菁对光毒性的体外数据相结合HT-29癌细胞为非周边取代衍生物与进一步体内研究的相关性提供了证据。
• 酞菁荧光分子化合物、制备方法、酞菁荧光纳米材料
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113943305B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了酞菁荧光分子化合物、制备方法、酞菁荧光纳米材料，两亲性酞菁荧光分子化合物，包括：疏水性酞菁基团、亲水性聚乙二醇链段和生物反应性基团。
• Photophysical and photochemical properties of a novel thiol terminated low symmetry zinc phthalocyanine complex and its gold nanoparticles conjugate
  作者：Thandekile P. Mthethwa、Sinem Tuncel、Mahmut Durmuş、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c3dt32698e

  日期：——

  A novel thiol functionalized zinc phthalocyanine complex (ZnPcSH) is reported in this work. This complex was conjugated to gold nanoparticles. The photophysical and photochemical properties of the complex and the conjugate were investigated. Upon conjugation a blue shift was observed from the UV-Vis spectra. The conjugate showed a decrease in the fluorescence quantum yield and lifetime. An increase in the triplet quantum yield and lifetime was observed for ZnPcSH following conjugation to gold nanoparticles. Both ZnPcSH and its conjugate with gold nanoparticles showed high singlet oxygen quantum yields with the conjugate being higher than the Pc alone.

  这项工作报道了一种新型硫醇官能化锌酞菁络合物（ZnPcSH）。该复合物与金纳米粒子缀合。研究了复合物和缀合物的光物理和光化学性质。结合后，从紫外-可见光谱中观察到蓝移。缀合物显示荧光量子产率和寿命降低。与金纳米颗粒共轭后，观察到 ZnPcSH 的三线态量子产率和寿命有所增加。 ZnPcSH 及其与金纳米颗粒的缀合物均表现出高单线态氧量子产率，其中缀合物高于单独的 Pc。
• A3B type unsymmetrical and amphiphilic phthalocyanines: Synthesis, characterization, thermal stability and aggregation studies
  作者：Songül Şahin、Erbil Ağar

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117694

  日期：2020.2

  preparation, analysis, aggregation statuses and thermal properties of five phthalocyanines. The preparation of all molecules includes two steps: the first step is the preparation of phthalocyanine precursor molecules (A and B coded phthalonitriles); the second step is the synthesis of one metal-free and four metalled phthalocyanines (A3B-Co, A3B-Cu, A3B-H, A3B-Ni, and A3B-Zn coded compounds). Compound A

  这项研究报告了五种酞菁的制备，分析，聚集状态和热性质。所有分子的制备包括两个步骤：第一步是酞菁前体分子（A和B编码的苯二甲腈）的制备；第二步是制备酞菁前体分子（A和B编码的苯二甲腈）。第二步是合成一种无金属和四种金属化的酞菁（A3B-Co，A3B-Cu，A3B-H，A3B-Ni和A3B-Zn编码的化合物）。化合物A具有疏水链（鲸蜡醇）；化合物B具有亲水链（四甘醇）。酞菁包括三个疏水链和一个亲水链（A3B型酞菁）。用于确定这些化合物结构的表征方法是傅立叶变换红外（FTIR），质子核磁共振（1H NMR），碳13核磁共振（13C NMR），和紫外可见光（UV Vis）光谱学和元素分析。酞菁具有最小值至260°C的高稳定性。酞菁的聚集状态从金属变成金属，或者从溶剂变成溶剂。
• Synthesis, spectroscopic properties, thermal properties and aggregation behaviors of macrogol-substituted phthalocyanines
  作者：Songül Şahin、Erbil Ağar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.071

  日期：2019.7

  phthalocyanines (4-H, 4-Co, 4-Cu, 4-Ni, and 4-Zn) were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and UV–Vis spectroscopies and elemental analysis. Thermal stabilities of the phthalocyanines were determined in the range between room temperature and 1000 °C. Pegylated phthalocyanines showed high solubility in water and common organic solvents including methanol, ethanol, acetone, pyridine, 1,4-dioxane, dimethylformamide

  摘要 合成、表征、光谱数据、溶解度和聚集行为取决于金属化（Co、Cu、Ni、Zn）和不含金属的聚乙二醇化酞菁（Pcs）的溶剂。通过四乙二醇取代的邻苯二甲腈 (2) 和四乙二醇单甲苯磺酸酯 (3) 之间的亲核取代反应合成了用于形成酞菁的前体邻苯二甲腈化合物 (4)。相关的酞菁（4-H、4-Co、4-Cu、4-Ni 和 4-Zn）通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR、UV-Vis 光谱和元素分析进行​​表征。酞菁的热稳定性在室温和 1000 °C 之间的范围内测定。聚乙二醇化酞菁在水和常见有机溶剂（包括甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、1,4-二恶烷、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷和氯仿。使用紫外-可见光谱法在上述溶剂中研究了所有酞菁的聚集状态。特别发现所有酞菁在其水溶液中高度聚集。