2-苯胺基-5-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 57675-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-5-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-anilino-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methyl-5-(phenylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-anilino-5-methylbenzoquinone；5-Anilino-2-methyl-p-chinon；5-Anilino-toluchinon；2-Anilino-5-methyl-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-methyl-5-(phenylamino)-；2-anilino-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 57675-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MGHVNLHOBUTNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-5-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 甲酸 、 manganese triacetate 作用下， 反应 0.5h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-1,4-苯醌的金属盐氧化而产生的亚胺自由基的自由基反应

  摘要：

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxy-3-methyl-phenyl)-phenyl-diazene 在 盐酸 、 三氯化铁 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-苯胺基-5-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 287, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carbazoloquinone derivatives and their antileukemic activity via modulating cellular reactive oxygen species
  作者：Natsumi Suematsu、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Taro Udagawa、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.038

  日期：2019.8

  Carbazoloquinone alkaloids are of great interest as privileged structures for anticancer drug molecules. The purpose of this study was to investigate the structure-activity relationships of carbazoloquinone derivatives as anticancer agents. A series of carbazoloquinones including murrayaquinone A, koeniginequinones A and B, and related analogues were therefore prepared. Palladium-catalyzed intramolecular

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。
• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。
• Exploiting Alkylquinone Tautomerization for the Total Synthesis of Calothrixin A and B
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Madeline M. Dekarske、Austin B. Prinkki、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02101

  日期：2017.12.1

  The pentacyclic alkaloid calothrixin B (1) has been synthesized in 5 steps from murrayaquinone A (9). The key step involved the union of boryl aniline 31 with brominated murrayaquinone A (26). In this transformation, alkylquinone 26 undergoes tautomerization to a quinone methide, which is intercepted by boryl aniline 31 to forge a new C–N bond. An intramolecular Suzuki coupling, followed by dehydrogenative

  五环生物碱calothrixin B（1）已从Murrayaquinone A（9）分5个步骤合成。关键步骤涉及将硼基苯胺31与溴化的murrayaquinone A（26）结合。在这种转化过程中，烷基醌26进行互变异构化为甲基化醌，然后被硼基苯胺31截获，从而形成一个新的C–N键。分子内的Suzuki偶联，然后进行脱氢芳构化，完成了calothrixin B的合成。随后，calothrixin B的N-氧化作用递送了calothrixinA。本文报道了这些生物碱的成功合成及其带来的挑战，这些挑战导致了最终合成计划的制定。
• On-Water Reactivity and Regioselectivity of Quinones in C–N Coupling with Amines: Experimental and Theoretical Study
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Graciela Clavijo-Allancan、Carolina Di Vaggio-Conejeros、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1071/ch13355

  日期：——

  A study about the oxidative coupling of some representative carbo- and heterocyclic non-symmetrical quinones with aryl- and alkylamines, was carried out comparing dichloromethane and water as reaction mediums. We found that the on-water reactions gave better or, at worst, the same results as a conventional organic medium like dichloromethane. Descriptors derived from conceptual density functional theory

  比较了二氯甲烷和水作为反应介质，对一些代表性的碳和杂环非对称醌与芳基和烷基胺的氧化偶联进行了研究。我们发现，与常规有机介质（如二氯甲烷）相比，水上反应产生的效果更好，或更糟。从概念密度泛函理论和静电性质方法（例如分子静电势）派生的描述符用于解释观察到的化学反应性和区域选择性。此外，在水上条件用于获得24种具有潜在生物活性的新氨基醌。
• An in-water, on-water domino process for synthesis
  作者：Philip Norcott、Calan Spielman、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c2gc16259h

  日期：——

  An in-water, on-water domino process has been engineered as a green strategy for chemical synthesis. The process is driven by the different aqueous solubility of organic reactants and products, which are shuttled between the two phases of an emulsion. During this process, water serves as a reaction medium, a product partitioner and a reaction catalyst.

  一个水， 上-水多米诺工艺已被设计为化学合成的绿色策略。该过程是由有机反应物和产物在水的两相之间穿梭而来的，它们在水中的溶解度不同所驱动。在此过程中，水用作反应介质，产物分配剂和反应催化剂。