3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide | 350995-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-methyl-4-methyl-2-thioxo-3H-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide；3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carbohydrazide；3,4-dimethyl-2-thioxothiazoline-5-carboxylic acid hydrazide；3,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 350995-10-7
• 化学式: C₆H₉N₃OS₂
• 分子量: 203.289
• InChiKey: NQBQMKKMZLVXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl)-[3-(4-chlorobenzylsulfanyl)-diazirin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代的1H-二嗪衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  新型合成1- [嘧啶基]甲方便的方法，1- [1,3,5-三嗪-2-基羰基]，和1- [噻唑-5-羰基] -3-硫代diaziridine的衍生物1，3，从相应的酰肼CS2和KOH中详细阐述了图5和图7。当这些初始试剂的摩尔比分别为1：1.7：2.0时，观察到最高的反应产率。通过化合物的烷基化1，3，5，和7，在硫原子只前进，1- 3-硫烷基衍生物〔嘧啶基] - ，1- [1,3,5-三嗪-2-羰基] - ，和1- [噻唑-5-羰基] -diazirines 2，4，6，形成了8个。合成的化合物的结构通过质子和碳核磁共振（NMR），质谱（MS）和元素分析得到证实。研究了S-取代衍生物的杀真菌活性。初步生物学测试的数据证明，这些化合物可能在寻找新的杀菌剂方面令人感兴趣。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.524
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-thiooxy-1,3-thiazolinyl-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3,4-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉羧酸酯的一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000008273.38554.9a

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Amino-(2-thioxo-3-alkyl-4-methyl-3<i>H</i>-thiazol-5-yl)-[1,3,4]thiadiazole Derivatives and Their Growth Stimulant Activity
  作者：Aram M. Knyazyan、Karine A. Eliazyan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Siranush V. Harutyunyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/jhet.1667

  日期：2013.11

  2‐ethylamino‐(2‐thioxo‐3‐alkyl‐4‐methyl‐3H‐thiazol‐5‐yl)‐[1,3,4]thiadiazoles, their alkyl, acetyl, and alkylacetylamino derivatives are obtained. The alkylation of 2‐ethylamino derivatives can occur at both exo and endo nitrogen atoms of amidine group, and the acetylation takes place exclusively at the exocyclic nitrogen atom. At acetylation of 2‐amino‐[1,3,4]thiadiazoles, only exo substitution is observed. At the

  在合成的2-氨基和2-乙基氨基-（2-thioxo-3-烷基-4-甲基-3 H-噻唑-5-基）-[1,3,4]噻二唑的烷基，乙酰基，得到烷基乙酰氨基衍生物。2-乙基氨基衍生物的烷基化可同时发生在am基的外氮和内氮原子上，而乙酰化仅发生在环外氮原子上。在2-氨基-[1,3,4]噻二唑的乙酰化反应中，仅观察到外切取代。这些产品进一步烷基化时，会获得外位和内位取代形式的混合物。在初步筛选中，合成的化合物显示出表达的生长刺激特性。与杂蛋白相比，活性最高的衍生物的活性在65-100％的范围内。
• Synthesis and growth regulatory activity of novel 5-(3-alkyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl)-3<i>H</i>-[1,3,4]thiadiazole(oxadiazole)-2-thiones and their derivatives
  作者：Aram Knyazyan、Karine Eliazyan、Vergush Pivazyan、Emma Ghazaryan、Siranush Harutyunyan、Aleksandr Yengoyan

  DOI：10.1515/hc-2012-0040

  日期：2012.4.1

  the corresponding 3H-[1,3,4]thiadiazole(oxadiazole)-2-thiones 5–8. The reaction of these products with alkyl halides gave S-substituted derivatives 9–12. Treatment of oxadiazoles 7, 8with secondary amines furnished a mixture of cyclic and acyclic derivatives 13–16. The preliminary biological assay showed that the synthesized compounds could be of interest as growth stimulants.

  摘要 2-(3-烷基-4-甲基-2-硫代-2,3-二氢-噻唑-5-羰基)-肼碳二硫代酸钾盐 3, 4 的碱和酸介导的杂环化产生相应的 3H-[ 1,3,4]噻二唑（恶二唑）-2-硫酮 5–8。这些产物与卤代烷反应得到 S-取代的衍生物 9-12。用仲胺处理恶二唑 7、8 得到环状和非环状衍生物 13-16 的混合物。初步的生物学分析表明，合成的化合物可以作为生长刺激剂。
• Syntheses based on 3,4-dimethyl-2-thioxothiazoline-5-carboxylic acid hydrazide and azide
  作者：V. V. Dovlatyan、K. A. Eliazyan、V. A. Pivazyan、A. P. Yengoyan

  DOI：10.1007/s10593-006-0096-0

  日期：2006.3
• Synthesis and fungicidal activity of novel 1,3-disubstituted 1H-diazirine derivatives
  作者：Karine A. Eliazyan、Frunze V. Avetisyan、Tamara L. Jivanshiryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Lusya V. Shahbazyan、Siranush V. Harutyunyan、Aleksandr P. Yengoyan

  DOI：10.1002/jhet.524

  日期：2011.1

  A convenient method for synthesis of novel 1‐[pyrimidinyl], 1‐[1,3,5‐triazin‐2‐carbonyl], and 1‐[thiazol‐5‐carbonyl] derivatives of 3‐thioxo‐diaziridine 1, 3, 5, and 7 from corresponding hydrazides, CS2, and KOH is elaborated. The highest reaction yield was observed when these initial reagents were taken in molar ratio of 1:1.7:2.0, respectively. By alkylation of compounds 1, 3, 5, and 7 that proceeds

  新型合成1- [嘧啶基]甲方便的方法，1- [1,3,5-三嗪-2-基羰基]，和1- [噻唑-5-羰基] -3-硫代diaziridine的衍生物1，3，从相应的酰肼CS2和KOH中详细阐述了图5和图7。当这些初始试剂的摩尔比分别为1：1.7：2.0时，观察到最高的反应产率。通过化合物的烷基化1，3，5，和7，在硫原子只前进，1- 3-硫烷基衍生物〔嘧啶基] - ，1- [1,3,5-三嗪-2-羰基] - ，和1- [噻唑-5-羰基] -diazirines 2，4，6，形成了8个。合成的化合物的结构通过质子和碳核磁共振（NMR），质谱（MS）和元素分析得到证实。研究了S-取代衍生物的杀真菌活性。初步生物学测试的数据证明，这些化合物可能在寻找新的杀菌剂方面令人感兴趣。J.杂环化​​学。（2010）。
• Some Conversions of Thiazoline Carboxylic Acid Esters
  作者：V. V. Dovlatyan、K. A. Eliazyan、V. A. Pivazyan、A. P. Engoyan

  DOI：10.1023/b:cohc.0000008273.38554.9a

  日期：2003.9