(4S,6S)-2,2-dimethyl-4,6-bis(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-one | 421567-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4S,6S)-2,2-dimethyl-4,6-bis(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 421567-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: MALDJXZKUHVPEL-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2-dimethyl-4,6-bis(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-one 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (4S,6S)-2,2,5-Trimethyl-4,6-diphenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  伪C2-对称2-甲基取代1,3-二醇的不对称合成

  摘要：

  非对映选择性和对映选择性合成伪 C 2 对称、2-甲基取代、丙酮化物保护 (4) 和游离 1,3-二醇 5 使用 SAMP-腙方法学，几乎完全不对称诱导 (de > 96%, ee ≥ 98-99%) 被报道。有效的协议涉及腙 1 的不对称 α,α'-双烷基化、所得酮 2 的无差向异构化 Wittig 烯化以及随后用 PtO 2 对外亚甲基衍生物 3 进行氢化。2 O或威尔金森催化剂以非常好的总产率提供丙酮化物保护的标题化合物4。证明了用三氟乙酸对游离二醇 5 进行定量脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19337
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (4S,6S)-2,2-dimethyl-4,6-bis(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent

  摘要：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33646

文献信息

• Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-33646

  日期：——

  The SAMP-hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one represents a valuable chiral dihydroxyacetone equivalent. Asymmetric mono- or α,α′-bisalkylations followed by auxiliary cleavage leads to the corresponding mono- or α,α′-disubstituted, acetonide protected ketodiols in excellent diastereo- and enantiomeric excesses.

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。
• Asymmetric Synthesis of Pseudo C2-Symmetric 2-Methyl Substituted 1,3-Diols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-19337

  日期：——

  enantioselective synthesis of pseudo C 2 -symmetric, 2-methyl substituted, acetonide protected (4) and free 1,3-diols 5 employing the SAMP-hydrazone mothodology with virtually complete asymmetric induction (de > 96%, ee ≥ 98-99%) is reported. The efficient protocol involves the asymmetric α,α'-bis-alkylation of hydrazone 1, the epimerization-free Wittig olefination of the resulting ketones 2 and subsequent hydrogenation

  非对映选择性和对映选择性合成伪 C 2 对称、2-甲基取代、丙酮化物保护 (4) 和游离 1,3-二醇 5 使用 SAMP-腙方法学，几乎完全不对称诱导 (de > 96%, ee ≥ 98-99%) 被报道。有效的协议涉及腙 1 的不对称 α,α'-双烷基化、所得酮 2 的无差向异构化 Wittig 烯化以及随后用 PtO 2 对外亚甲基衍生物 3 进行氢化。2 O或威尔金森催化剂以非常好的总产率提供丙酮化物保护的标题化合物4。证明了用三氟乙酸对游离二醇 5 进行定量脱保护。