1,3-O-isopropylidene-5-thio-L-ribulofuranose | 1356538-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-O-isopropylidene-5-thio-L-ribulofuranose
• 英文别名: (7R,7aS)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-d][1,3]dioxine-4a,7-diol
• CAS: 1356538-87-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: LUKLXCSYMIRHIK-AJFZSALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-isopropylidene-5-thio-L-ribulofuranose 在 Dowex 50WX₈ acidic resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)thiolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫糖支架的酶促和有机催化的不对称醛醇化反应

  摘要：

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101137
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1,3-O-isopropylidene-5-thio-L-ribulofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫糖支架的酶促和有机催化的不对称醛醇化反应

  摘要：

  我们通过对映选择性醛醇化研究了原始硫糖支架的合成。L-脯氨酸催化的 CC 键形成是合成 L-赤型硫酮糖 (3S, 4R) 的关键步骤，而 6-磷酸果糖醛缩酶催化的反应产生 D-苏式硫酮糖系列 (3S, 4S) . 通过有机催化方法，5-硫代-L-呋喃核糖（1）和5-脱氧-6-硫代-L-吡喃吡喃糖（2）以令人满意的总产率从2-卤代乙醛中获得，而5-硫代-D-木酮呋喃糖（ 3) 以 50% 的总产率通过酶促醛醇化反应从相同的起始材料仅两步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101137