Trestolone | 3764-87-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Trestolone
• 英文别名: 7α-Methyl-19-nortestosteron；(7R)-17-hydroxy-7,13-dimethyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3764-87-2；31022-20-5；146728-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: YSGQGNQWBLYHPE-BRIGUCEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  375.48°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9447 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

曲托龙是什么

曲托龙被称为MENT，是孕酮的一种衍生物。它于1963年问世，并在1990年开始逐渐广泛应用。它是当前最强效的类固醇激素之一，在同等剂量下，合成代谢率是睾酮的十倍，比群博龙强2.5倍。曲托龙对肌肉增长和力量提升非常有效，是一种结合了雄性激素与孕激素特性的药物，最初研发用于男性避孕药及低睾症的激素替代治疗，后来被应用于体育竞技领域。它是唯一一款不依赖外源性睾酮的合成代谢类固醇，并具备睾酮的部分生理特征（如性生活），理论上可以减少阳痿的发生。使用曲托龙可加速肌肉生长和提高生活质量。

作用机理

精子在睾丸内产生，通过中断脑垂体释放绒促性素来阻止精子生成。低剂量的曲托龙有效抑制黄体酮和卵泡刺激素分泌，从而影响睾酮的生成条件。它通过抑制卵泡创造不利于生精的内分泌环境，并减少黄体进一步促进精子生成，最终导致少精或无精，这一机制解释了其避孕和不孕的效果，在停药后可以恢复。

药理作用

曲托龙具有7α结构，无法还原成二氢睾酮（DHT），从而避免对前列腺、毛发及皮肤的雄性特征产生不良影响。由于未转化5α还原酶，曲托龙能更快速有效地增肌。它与雄性受体结合能力极强，即使是低剂量也能显著促进蛋白合成。曲托龙不与性激素结合球蛋白（SHBG）结合，因此有更多游离睾酮可以利用，从而有效促进肌肉生长，并且对自身性腺的抑制作用较低。

生理活性

甾体化合物在3-位或7-位引入甲基后，特别是立体选择性地引入3或7-甲基，会表现出重要的生理活性。例如，曲托龙（19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-甲基-17-羟基-3-酮）能有效抑制排卵；替勃龙（俗名19-去甲雄甾-5(10)-烯-7-甲基-17-乙炔基-17-羟基-3-酮）可用于治疗肿瘤、心血管疾病和骨质疏松症等。

用途

曲托龙作为孕酮衍生物，对雄性受体具有明显优于睾酮衍生物的敏感度。一旦与雄激素受体结合，就能表现出强大的蛋白合成能力，并可用作医药原料。

制备方法

曲托龙制备如下：以共轭甾体烯酮之一19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮为原料。将62.8克19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮与1.0克CuCl溶解于800毫升四氢呋喃中，升温至50℃后加入8克三甲基铝，并搅拌反应6小时。向反应体系中加入50克水，再搅拌2小时。抽滤后减压蒸干，柱层析纯化，最终得到42.9克产物曲托龙（19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-羟基-3-酮），收率为65%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trestolone 、 正庚烷 、 tetrabutylammonium hydrogensulfate 、 sodium hydroxide 、 以 四氢呋喃 、 水 、 氯化钠 为溶剂， 35.0~150.0 ℃ 、53.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Vinylbenzyloxy-1-methylethyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Vinyloxazoline monomer and preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及新的有机化合物，包括2-(2-烯丙氧基-1-甲基乙基)-2-噁唑啉和2-(乙烯基苄氧基-1-甲基乙基)-2-噁唑啉。其制备方法包括在相转移过程中，将2-(3-羟基-2-丙基)-2-噁唑啉与烯丙基氯和乙烯基苄氯分别缩合。本发明还涉及一种与这些化合物共聚合2-乙氧基噁唑啉的方法。

  公开号：

  US04709039A1