2-萘-1-氧基乙醛 | 60148-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-1-氧基乙醛
• 英文名称: (1-naphthyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yloxy)acetaldehyde；2-Naphthalen-1-yloxyacetaldehyde
• CAS: 60148-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SUWRQYQPFQCMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-1-氧基乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antartica lipase B 、 (S,S)-[{4,6-bis(tert-butyl)salen}Ti(μ-O)]₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-1-(异丙基氨基)-3-(萘基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  次要对映体回收：在β受体阻滞剂的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。

  DOI：

  10.1002/chem.201303890
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-萘-1-氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023

文献信息

• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。
• One-Pot Synthesis of Optically Active Cyanohydrin Acetates from Aldehydes via Quinidine-Catalyzed Transhydrocyanation Coupled with Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution in Organic Solvent
  作者：Minoru Inagaki、Akihiko Hatanaka、Mitsuo Mimura、Jun Hiratake、Takaaki Nishioka、Jun’ichi Oda

  DOI：10.1246/bcsj.65.111

  日期：1992.1

  transhydrocyanation allows for in situ racemization of the unreacted cyanohydrins and concurrent kinetic resolution by lipase enabled the preparation of (S)-3b–d with 40–82% e.e. in more than 50% yield. Polymer-supported cinchona alkaloid was also used as a catalyst for this one-pot reaction and showed the comparable chemical and optical yield to that for the soluble monomeric alkaloid. The insoluble polymer and lipase

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...
• The first 4,4′-imidazolium-tagged C₂-symmetric bis(oxazolines): application in the asymmetric Henry reaction
  作者：Li-Wei Tang、Xiao Dong、Zhi-Ming Zhou、Ying-Qiang Liu、Li Dai、Man Zhang

  DOI：10.1039/c4ra14028a

  日期：——

  Highly efficient and recyclable imidazolium-tagged bis(oxazolines), with an imidazolium tagged onto the 4,4′-position of the box, have been designed and prepared for the first time. They have been synthesized from dimethylmalonic acid and used as chiral ligands in the copper(II)-catalyzed classic asymmetric Henry reaction between aldehydes and nitromethane. A systematic analysis of the anions showed

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。
• Hexafluoroisopropanol as the Acid Component in the Passerini Reaction: One-Pot Access to β-Amino Alcohols
  作者：Jordy M. Saya、Rayan Berabez、Pim Broersen、Imme Schuringa、Art Kruithof、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01561

  日期：2018.7.6

  A new Passerini-type reaction in which hexafluoroisopropanol functions as the acid component is reported. The reaction tolerates a broad range of isocyanides and aldehydes, and the formed imidates can be reduced toward β-amino alcohols under mild and metal-free conditions. In addition, the imidate products were shown to undergo an unprecedented retro-Passerini-type reaction under microwave conditions

  报道了一种新的Passerini型反应，其中六氟异丙醇用作酸成分。该反应可耐受各种各样的异氰酸酯和醛，并且在温和且无金属的条件下，形成的酰亚胺可被还原为β-氨基醇。此外，显示亚氨酸酯产物在微波条件下经历了空前的Passerini型逆反应，提供了有关Passerini反应及其变化的有价值的机械信息。
• N4-isopropyl-N-methyl formamidine, a reagent for the synthesis of bioactive amino-alcohols.
  作者：A. Solladié-Cavallo、M. Bencheqroun

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80097-6

  日期：1990.1

  The lithium anion of N-isopropyl-N-methyl formamidine 1b reacts with aldehydes in yields up to 95% leading to the less-substituted addition-products, and thus provides a short synthesis (3 steps) of propranolol, an important bioactive amino-alcohol.

  N-异丙基-N-甲基甲am 1b的锂阴离子与醛反应，产率高达95％，导致取代度较低的加成产物，因此提供了普萘洛尔的短时合成（3个步骤），普萘洛尔是一种重要的生物活性氨基-酒精。